ethyl 4-(acetoxymethyl)phenylglyoxalate | 76590-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(acetoxymethyl)phenylglyoxalate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(acetyloxymethyl)phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 76590-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: OSNLYFNYULQEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.011±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(acetoxymethyl)phenylglyoxalate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些苯乙醛酸促进心脏中碳水化合物的氧化。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00136a009
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl 4-(acetoxymethyl)phenylglyoxalate
  参考文献：
  名称：

  某些苯乙醛酸促进心脏中碳水化合物的氧化。

  摘要：

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00136a009