4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-formylphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane | 143977-91-7

• 英文名称: 4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-formylphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane
• CAS: 143977-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BNO₃
• 分子量: 219.048
• InChiKey: APSRZNWYPRHJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-formylphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane 、 2-acetylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 1% Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到2′-acetylbiphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Base free aryl coupling of diazonium compounds and boronic esters: self-activation allowing an overall highly practical process

  摘要：

  长期以来，硼酸酯一直被认为是与芳烃重氮盐发生交叉偶联反应的不良伙伴。本文报告了自活化硼酸酯在温和友好的条件下与重氮盐进行无碱交叉偶联反应中的前所未有的应用。

  DOI：

  10.1039/b926547n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 二乙醇胺 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.41 g的产率得到4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-formylphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane
  参考文献：
  名称：

  Base free aryl coupling of diazonium compounds and boronic esters: self-activation allowing an overall highly practical process

  摘要：

  长期以来，硼酸酯一直被认为是与芳烃重氮盐发生交叉偶联反应的不良伙伴。本文报告了自活化硼酸酯在温和友好的条件下与重氮盐进行无碱交叉偶联反应中的前所未有的应用。

  DOI：

  10.1039/b926547n

文献信息

• Highly practical boronic acid surrogates for the Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Hélène Bonin、Rodrigue Leuma-Yona、Bruno Marchiori、Patrice Demonchaux、Emmanuel Gras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.012

  日期：2011.3

  Boronic acids and esters are well known substrates for the Suzuki-Miyaura cross-coupling. Yet their isolation can sometimes be tedious. We report here that the use of aryl dioxazaborocanes afford a simple isolation procedure while keeping a high efficiency in the cross-coupling process. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.