2-异腈萘 | 10124-78-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-异腈萘
• 中文别名: 2-萘基异氰
• 英文名称: 2-napthylisocyanide
• 英文别名: 2-isocyanonaphthalene；2-naphthylisocyanide；2-naphthylisonitrile；β-naphthyl isocyanide；2-Naphthyl isocyanide
• CAS: 10124-78-4
• 化学式: C₁₁H₇N
• mdl: MFCD06200692
• 分子量: 153.183
• InChiKey: ZZKQDMRCHFQQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P337+P313,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H315,H319,H331,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异腈萘 在 二硫化碳 、 苄胺 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  微波从异氰化物和二硫化碳轻松合成硫代甲酰胺

  摘要：

  提供了一种新的，快速，无溶剂且有效的方法，该方法通过使异氰酸酯衍生物，二硫化碳和苄胺在微波辐射下反应来制备硫代甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-异腈萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔基腈与异氰化物的环化：合成多取代吡咯的便捷方法

  摘要：

  我们在此描述了在简单反应条件下炔基腈与异丁基异氰化物的镍催化级联环化。以中等产率获得了几种多取代吡咯，并且在某些情况下具有优异的区域选择性。该方案的产物具有合成用途，因为母体吡咯环带有一个游离氨基和两个氰基，可实现多种后期转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155194
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 2-异腈萘 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃与异氰化物的双偶联反应：对称 N-芳基二炔基亚胺的直接方法

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化和铜促进的异氰化物插入、交叉偶联和消除的新型高效一锅法合成对称N-芳基二炔基亚胺。该方法具有容易获得的起始材料、温和的反应条件和高原子效率以及简单的一锅法操作，这使得该策略极具吸引力。此外，2-碘苯并[ f ]喹啉衍生物可以通过N-芳基二炔基亚胺的亲电环化得到。

  DOI：

  10.1039/d0ob01604g

文献信息

• Enantioselective Isocyanide-based Multicomponent Reaction with Alkylidene Malonates and Phenols
  作者：Mingyi Jiang、Kaiqi Hu、Yuqiao Zhou、Qian Xiong、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01792

  日期：2021.7.2

  A highly enantioselective isocyanide-based multicomponent reaction catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/MgII complex was reported. A wide range of substrates were tolerated in this reaction, including alkyl- and aryl-substituted isocyanides with alkylidene malonates and various phenols, affording the corresponding phenoxyimidate products in good to excellent yields (up to 94% yield) with good to excellent

  报道了一种由手性N , N ' -二氧化物 / Mg II 配合物催化的高对映选择性异氰化物基多组分反应。在该反应中可以耐受多种底物，包括烷基和芳基取代的异氰化物与亚烷基丙二酸酯和各种酚，以良好至极好的产率（高达 94% 的产率）提供相应的苯氧基亚胺酸酯产物，具有良好至极好的对映选择性（高达到 95.5: 4.5 er)。提出了催化循环和过渡态来合理化反应过程和对映控制。
• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes and Their Use as Catalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Yang Yu、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om2008919

  日期：2012.2.13

  Eleven different gold(I) complexes of new NHC ligands were prepared in excellent yield, demonstrating the versatility of the new route to NHC complexes. While the influence of electronically different ligands on the synthesis of the catalysts was small, the catalytic activities of the products differed significantly.

  以优异的产率制备了11种新的NHC配体的金（I）配合物，证明了这种新方法可用于NHC配合物。尽管电子上不同的配体对催化剂合成的影响很小，但产物的催化活性却显着不同。
• Synthesis and evaluation of α-aminoacyl amides as antitubercular agents effective on drug resistant tuberculosis
  作者：Vitthal B. Makane、Vagolu Siva Krishna、E. Vamshi Krishna、Manjulika Shukla、B. Mahizhaveni、Sunil Misra、Sidharth Chopra、Dharmarajan Sriram、V.N. Azger Dusthackeer、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.002

  日期：2019.2

  The development of an effective antitubercular agent is a challenge due to the complex nature of tuberculosis. Herein, we report the synthesis and evaluation of α-aminoacyl amides as antitubercular agents. The systematic medicinal chemistry approach led to identification of optimal substitutions required for the activity. Compound 11l was identified as antitubercular lead with drug like properties.

  由于结核病的复杂性，有效的抗结核药的开发是一个挑战。在此，我们报道了α-氨基酰胺作为抗结核药的合成和评价。系统的药物化学方法导致确定该活性所需的最佳取代。化合物11l被鉴定为具有药物样特性的抗结核药。此外，11l选择性抑制MIC值为0.78μM的结核分枝杆菌H37Rv，并且发现它对CHO K1细胞无毒。铅化合物分别以2μg/ mL和8μg/ mL抑制分枝杆菌的耐多药和广泛耐药性菌株。
• Mononuclear iron complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10363551B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A mononuclear iron bivalent complex having iron-silicon bonds, which is represented by formula (1), can exhibit an excellent catalytic activity in at least one reaction selected from three reactions, i.e., a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction and a reaction for reducing a carbonyl compound. (In the formula, R1 to R6 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by X, or the like; X represents a halogen atom, or the like; L1 represents at least one two-electron ligand selected from an isonitrile ligand, an amine ligand, an imine ligand, a nitrogenated heterocyclic ring, a phosphine ligand, a phosphite ligand and a sulfide ligand, wherein, when multiple L1's are present, two L1's may be bonded to each other; L2 represents a two-electron ligand that is different from a CO ligand or the above-mentioned L1, wherein, when multiple L2's are present, two L2's may be bonded to each other; and m1 represents an integer of 1 to 4 and m2 represents an integer of 0 to 3, wherein the sum total of m1 and m2 (i.e., m1+m2) satisfies 3 or 4.)

  具有铁-硅键的单核二价铁络合物，其由公式（1）表示，可以在三个反应中选择至少一个反应表现出优异的催化活性，即硅氢化反应、氢化反应和还原羰基化合物的反应。 （在公式中，R1至R6独立代表氢原子、可能被X取代的烷基团等；X代表卤素原子等；L1代表至少一种从异腈配体、胺配体、亚胺配体、氮杂环、膦配体、亚磷酸盐配体和硫化物配体中选择的两电子配体，其中，当存在多个L1时，两个L1可以相互连接；L2代表与CO配体或上述L1不同的两电子配体，其中，当存在多个L2时，两个L2可以相互连接；m1代表1至4的整数，m2代表0至3的整数，其中m1和m2的总和（即m1+m2）满足3或4。）