2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole | 400073-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 400073-79-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• mdl: MFCD02656542
• 分子量: 262.234
• InChiKey: BZLJTCPNDNUPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C
• 沸点：
  387.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基氟磺酰基芳基化：通过正式的内切和外切环化获得 FSO2 功能化的色满

  摘要：

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03224
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些含 1,2,4-三唑环的苯并咪唑衍生物的微波辅助合成和生物学评价

  摘要：

  通过微波技术合成了一系列新的含有 1,2,4-三唑环的 2-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物。这种高效的程序可在几分钟内提供纯净的产品。新合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱证实，并筛选了它们的脂肪酶抑制和抗氧化活性。化合物 4a、4b、5a 和 5b 显示出非常好的清除活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300050

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Double C–H Functionalization: Radical Cascade Cyclization of Ethers with Benzimidazole-Based Cyanamides
  作者：Si Jiang、Xiao-Jing Tian、Shu-Yao Feng、Jiang-Sheng Li、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Chao-Jun Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03853

  日期：2021.2.5

  simple ethers with cyanamides is developed at room temperature. This strategy involves sequential inert Csp3-H/Csp2-H functionalizations through intermolecular addition reaction of oxyalkyl radicals to N-cyano groups followed by radical cyclization of iminyl radicals in situ generated with C-2 aryl rings. This method allows for efficient synthesis of tetracyclic benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines. Importantly

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。
• An efficient one-pot two catalyst system in the construction of 2-substituted benzimidazoles: synthesis of benzimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Cristina Cimarelli、Matteo Di Nicola、Simone Diomedi、Riccardo Giovannini、Dieter Hamprecht、Roberta Properzi、Federico Sorana、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1039/c5ob01777g

  日期：——

  cyclo-dehydrogenation of aniline Schiff's bases, generated in situ from the condensation of 1,2-phenylenediamine and aldehydes, followed by the oxidation with iodine, which works as a hydrogen sponge. Mild reaction conditions, good to excellent yields, and clean reactions make the procedure a useful contribution to the synthesis of biologically active fused heterocycles containing benzimidazoquinazolines.

  苯并咪唑核心是大量天然产物和具有药理活性的小分子的共同组成部分。新型苯并咪唑衍生物的合成仍然是医学研究的主要重点。在继续努力实现有机转化的Ce（III）催化剂方面，我们首次观察到碘离子和铜阳离子在选择性形成原型2取代的苯并咪唑类化合物中活化CeCl 3 ·7H 2 O的活性。一锅法CeCl 3 ·7H 2 O–CuI催化系统程序包括原位生成的苯胺席夫碱的环脱氢1，2-苯二胺和醛的缩合反应，然后用碘氧化，碘作为氢海绵。温和的反应条件，良好或优异的收率以及干净的反应使该方法对合成含有苯并咪唑并喹唑啉类的生物活性稠合杂环作出了有益的贡献。
• Direct Access to Dihydrobenzoimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through Ruthenium‐catalyzed Formal [4+2] Annulation
  作者：Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801241

  日期：2019.2

  A facile and straightforward synthesis of benzoimidazo[2,1‐a]isoquinolines through Ru(II)‐catalyzed [4+2] annulation reaction of 2‐aryl benzimidazole and styrene has been explored. Tentative mechanistic studies imply the current reaction involves sequential C−C/C−N bond formation through the ortho C−H activation of 2‐aryl benzimidazole followed by C−N reductive elimination. This newly developed strategy

  通过Ru（II）催化2-芳基苯并咪唑与苯乙烯的[4 + 2]环合反应，可以轻松，直接地合成苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉。初步的机理研究表明，当前的反应涉及通过2-芳基苯并咪唑的邻位CH活化依次形成CC -C / C-N键，然后再进行CN还原消除。这种新开发的策略可广泛应用，并能耐受各种2-芳基苯并咪唑和乙烯基衍生物，并为以高收率直接构建各种C6取代的苯并咪唑并异喹啉骨架提供了诱人的载体。