prop-2-yn-1-yl 2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 948315-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 948315-85-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 392.527
• InChiKey: LBWTVAHRXSWGBP-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranpside 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-[3-[[(2S,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]prop-1-ynyl]-1-[(2S,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的修饰不饱和吡喃糖基核苷中尿嘧啶部分 C-5 的炔基化（Sonogashira 偶联）

  摘要：

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965976
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2,3-dideoxy-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2,3-dideoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的修饰不饱和吡喃糖基核苷中尿嘧啶部分 C-5 的炔基化（Sonogashira 偶联）

  摘要：

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965976