3-(3-氯-丙氧基)-苯胺 | 79668-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-氯-丙氧基)-苯胺
• 英文名称: 3-(3-chloropropoxy)benzenamine
• 英文别名: 3-(3-chloro-propoxy)-phenylamine；3-(3-Chloropropoxy)aniline
• CAS: 79668-76-1
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• mdl: MFCD09746236
• 分子量: 185.653
• InChiKey: FSVLCLYVKABINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯-丙氧基)-苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-{2-[3-(3-chloro-propoxy)-phenylamino]-pyrimidin-4-yl}-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/109045

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 3-氨基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到3-(3-氯-丙氧基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  非肽炔丙胺作为具有细胞活性的赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 的抑制剂

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。

  DOI：

  10.1021/jm400792m

文献信息

• 2-Pyrimidinyl Pyrazolopyridine Erbb Kinase Inhibitors
  申请人：Uehling Edward David

  公开号：US20080051395A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention provides 2-pyrimidinyl pyrazolopyridine compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了2-嘧啶基吡唑吡啶化合物，含有这些化合物的组合物，以及其制备过程和作为药物剂的用途。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：——

  公开号：US20010014691A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, are treated by administering to a patient in need thereof aryloxyalkylamines, including pyridyloxylalkylamines and phenoxyalkylamines. Exemplary compounds include dimethyl(2-(3-pyridyloxy)ethylamine, dimethyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 2-(3-pyridyloxy)ethylamine, 4-(3-pyridyloxy)butylamine, methyl(3-(5-methoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, ethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(2-(3-pyridyloxy)ethyl)amine, methyl(3-(6-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (3-(3-methoxyphenoxy)propyl)methylamine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))-1-methylpropyl)methylamine, dimethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, 3-(3-pyridyloxy)propylamine, methyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 3-(5-chloro-3-pyridyloxy)propyl amine, methyl(3-(5-isopropoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))propyl) methylamine, methyl(3-(5-(phenylmethoxy)(3-pyridyloxy))propyl)amine, methyl(3-(2-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (methylethyl)(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, benzyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, cyclopropyl(3-(3-pyridyloxy)-propyl)amine, methyl(1-methyl-3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(3-(3-nitrophenoxy)propyl)amine, 1-(3-chloropropoxy)-3-nitrobenzene, (3-(3-aminophenoxy)propyl)methylamine,dimethyl (3-(3-(methylamino)-propoxy)phenyl)amine, methyl(3-tricyclo[7.3.1.0<5,13>]tridec-2-yloxypropyl)amine, (3-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yloxypropyl)methylamine, 3-(4-piperidinyloxy)pyridine and 3-((3S)-3-pyrrolidinyloxy)pyridine.

  患有或易受中枢神经系统疾病等病症和紊乱的患者，通过向需要的患者施用芳基氧烷胺类化合物进行治疗，包括吡啶氧烷胺和苯氧烷胺。示例化合物包括二甲基(2-(3-吡啶氧基)乙基)胺，二甲基(4-(3-吡啶氧基)丁基)胺，2-(3-吡啶氧基)乙基胺，4-(3-吡啶氧基)丁基胺，甲基(3-(5-甲氧基-3-吡啶氧基)丙基)胺，乙基(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，甲基(2-(3-吡啶氧基)乙基)胺，甲基(3-(6-甲基(3-吡啶氧基))丙基)胺，(3-(3-甲氧基苯氧基)丙基)甲基胺，(3-(5-氯(3-吡啶氧基))-1-甲基丙基)甲基胺，二甲基(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，3-(3-吡啶氧基)丙基胺，甲基(4-(3-吡啶氧基)丁基)胺，3-(5-氯-3-吡啶氧基)丙基胺，甲基(3-(5-异丙氧基-3-吡啶氧基)丙基)胺，(3-(5-氯(3-吡啶氧基))丙基)甲基胺，甲基(3-(5-(苯甲氧基)(3-吡啶氧基))丙基)胺，甲基(3-(2-甲基(3-吡啶氧基))丙基)胺，(甲基乙基)(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，苄基(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，环丙基(3-(3-吡啶氧基)-丙基)胺，甲基(1-甲基-3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，甲基(3-(3-硝基苯氧基)丙基)胺，1-(3-氯丙氧基)-3-硝基苯，(3-(3-氨基苯氧基)丙基)甲基胺，二甲基(3-(3-(甲氨基)-丙氧基)苯基)胺，甲基(3-三环七叁.壹.零<5,13>三十二氧基丙基)胺，(3-苯并三.四-壹,三-二氧杂环戊氧基丙基)甲基胺，3-(4-哌啶氧基)吡啶和3-((3S)-3-吡咯啶氧基)吡啶。
• Design, synthesis and biological evaluation of selected 3-[3-(amino) propoxy] benzenamines as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Ruchi Malik、Richa Gupta、Shubham Srivastava、Bhanwar Singh Choudhary、Manish Sharma

  DOI：10.1080/07391102.2016.1220330

  日期：2017.8.18

  relaxant, analgesic and anticonvulsant activities). Compound 3-[3-(imidazolo)propoxy]benzenamine has shown significant dose-dependent (1 and 3 mg/kg) memory enhancing activity, while 3-[3-(pyrrolidino)propoxy]benzenamine also showed activity equivalent to reference drug piracetam at 1 mg/kg. Both compounds 3-[3-(pyrrolidino)propoxy]benzenamine and 3-[3-(imidazolo)propoxy]benzenamine were also found to show

  本文描述了一系列的3- [3-（氨基）丙氧基]苯甲胺类作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，以小鼠为模型，吡拉西坦为参比药物。这些化合物的结构通过光谱分析确认，并使用升高的迷宫测试和乙酰胆碱酯酶抑制试验测试化合物的记忆增强活性。合成化合物的抑制范围为8.99至28.31μM。与吡乙酰胺相比，合成的化合物在1 mg / kg的条件下具有比吡乙酰胺更高或相当的保留率，并且没有其他与CNS相关的活性（运动和肌肉松弛，镇痛和抗惊厥活性）。化合物3- [3-（咪唑基）丙氧基]苯胺已显示出显着的剂量依赖性（1和3 mg / kg）记忆增强活性，而3- [3-（吡咯烷基）丙氧基]苯甲胺也显示出与参考药物吡拉西坦相当的活性，为1 mg / kg。还发现化合物3- [3-（吡咯烷基）丙氧基]苯胺和3- [3-（咪唑基）丙氧基]苯胺都显示出IC对AChE的抑制作用50值为8.99和17.87μM。为
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06441006B2

  公开（公告）日：2002-08-27

  Patients susceptible to or suffering from conditions and disorders, such as central nervous system disorders, are treated by administering to a patient in need thereof aryloxyalkylamines, including pyridyloxylalkylamines and phenoxyalkylamines. Exemplary compounds include dimethyl(2-(3-pyridyloxy)ethylamine, dimethyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 2-(3-pyridyloxy)ethylamine, 4-(3-pyridyloxy)butylamine, methyl(3-(5-methoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, ethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(2-(3-pyridyloxy)ethyl)amine, methyl(3-(6-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (3-(3-methoxyphenoxy)propyl)methylamine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))-1-methylpropyl)methylamine, dimethyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, 3-(3-pyridyloxy)propylamine, methyl(4-(3-pyridyloxy)butyl)amine, 3-(5-chloro-3-pyridyloxy)propylamine, methyl(3-(5-isopropoxy-3-pyridyloxy)propyl)amine, (3-(5-chloro(3-pyridyloxy))propyl)methylamine, methyl(3-(5-(phenylmethoxy)(3-pyridyloxy))propyl)amine, methyl(3-(2-methyl(3-pyridyloxy))propyl)amine, (methylethyl)(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, benzyl(3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, cyclopropyl(3-(3-pyridyloxy)-propyl)amine, methyl(1-methyl-3-(3-pyridyloxy)propyl)amine, methyl(3-(3-nitrophenoxy)propyl)amine, 1-(3-chloropropoxy)-3-nitrobenzene, (3-(3-aminophenoxy)propyl)methylamine, dimethyl(3-(3-(methylamino)-propoxy)phenyl)amine, methyl(3-tricyclo[7.3.1.0<5,13>]tridec-2-yloxypropyl)amine, (3-benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yloxypropyl)methylamine, 3-(4-piperidinyloxy)pyridine and 3-((3S)-3-pyrrolidinyloxy)pyridine.

  对于容易受到或患有中枢神经系统疾病等疾病和疾病的患者，可以通过给予需要的患者芳基氧烷胺来进行治疗，包括吡啶氧烷胺和苯氧烷胺。示例化合物包括二甲基(2-(3-吡啶氧基)乙基)胺，二甲基(4-(3-吡啶氧基)丁基)胺，2-(3-吡啶氧基)乙基胺，4-(3-吡啶氧基)丁基胺，甲基(3-(5-甲氧基-3-吡啶氧基)丙基)胺，乙基(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，甲基(2-(3-吡啶氧基)乙基)胺，甲基(3-(6-甲基(3-吡啶氧基))丙基)胺，(3-(3-甲氧基苯氧基)丙基)甲基胺，(3-(5-氯(3-吡啶氧基))-1-甲基丙基)甲基胺，二甲基(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，3-(3-吡啶氧基)丙基胺，甲基(4-(3-吡啶氧基)丁基)胺，3-(5-氯-3-吡啶氧基)丙基胺，甲基(3-(5-异丙氧基-3-吡啶氧基)丙基)胺，(3-(5-氯(3-吡啶氧基))丙基)甲基胺，甲基(3-(5-(苯甲氧基)(3-吡啶氧基))丙基)胺，甲基(3-(2-甲基(3-吡啶氧基))丙基)胺，(甲基乙基)(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，苄基(3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，环丙基(3-(3-吡啶氧基)-丙基)胺，甲基(1-甲基-3-(3-吡啶氧基)丙基)胺，甲基(3-(3-硝基苯氧基)丙基)胺，1-(3-氯丙氧基)-3-硝基苯，(3-(3-氨基苯氧基)丙基)甲基胺，二甲基(3-(3-(甲基氨基)-丙氧基)苯基)胺，甲基(3-三环[7.3.1.0<5,13>]十三烷-2-氧基丙基)胺，(3-苯并[3,4-d]1,3-二噁烷-5-氧基丙基)甲基胺，3-(4-哌啶氧基)吡啶和3-((3S)-3-吡咯烷氧基)吡啶。
• Organic Compounds
  申请人：Batt David Bryant

  公开号：US20090069360A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to the discovery that certain compounds inhibit, regulate and/or modulate tyrosine and serine/threonine kinase and kinase-like proteins, such as RAF kinase, a serine/threonine kinase that functions in the MAP kinase signaling pathway, and is concerned with compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine and serine/threonine kinase and kinase-like dependent diseases, such as angiogenesis, cancer and cardiac hypertrophy.

  本发明涉及到发现某些化合物可以抑制、调节和/或调节酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶和类激酶蛋白，例如RAF激酶，一种在MAP激酶信号通路中发挥作用的丝氨酸/苏氨酸激酶，并涉及到包含这些化合物的组合物以及使用它们来治疗酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶和类激酶依赖性疾病，例如血管生成、癌症和心脏肥大的方法。