[1S-(1α,2β,3α,4β)]-1-[2-Hydroxy-4-(phenyl-methoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 114071-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S-(1α,2β,3α,4β)]-1-[2-Hydroxy-4-(phenyl-methoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-[(1S,2S,3S,4S)-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114071-48-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: ZLWAYOIFWRGGQL-FBPBVXOASA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,2β,3α,4β)]-1-[2-Hydroxy-4-(phenyl-methoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.4%的产率得到(5aS,7S,8R,8aR)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于异手性DNA中L-核苷残基的结构设计和外消旋合成构象受限的碳环嘧啶核苷类似物。

  摘要：

  基于异手性DNA中L-核苷酸残基的构象特征，设计了在大约180度具有受限糖苷构象的碳环嘧啶核苷类似物，并进行了合成。（+/-）-碳环6,6'-O-环-2'-脱氧尿苷的合成是通过碳环6'β-羟基-2'-脱氧尿苷的溴化和随后的分子内环化来实现的。（4-）-碳环6,6'-O-环-2'-脱氧胞苷通过4-三唑中间体由受保护的碳环6,6'-O-环-2'-脱氧尿苷合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.458
• 作为产物：
  描述：

  (1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1S-(1α,2β,3α,4β)]-1-[2-Hydroxy-4-(phenyl-methoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  BMS-200475, a novel carbocyclic 2′-deoxyguanosine analog with potent and selective anti-hepatitis B virus activity in vitro

  摘要：

  BMS-200475, a novel carbocyclic analog of 2'-deoxyguanosine, is a potent inhibitor of hepatitis B virus in vitro (ED(50)=3 nM) with relatively low cytotoxicity (CC50=21-120 mu M). A practical 10-step asymmetric synthesis was developed affording BMS-200475 in 18% overall chemical yield and >99% optical purity. The enantiomer of EMS-200475 as well as the adenine, thymine, and iodouracil analogs are much less active. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00594-x

文献信息

• Short convergent route to homochiral carbocyclic-2′-deoxynucleosides and carbocyclic ribonucleosides
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Peter Youds

  DOI：10.1039/c39870001083

  日期：——

  The epoxide (1) has been converted into the antiviral agents (5) and (7) while the epoxide (9) furnished carbocyclic guanosine (12).

  环氧化合物（1）已转化为抗病毒剂（5）和（7），而环氧化合物（9）提供了碳环鸟苷（12）。
• Hydroxymethyl (methylenecyclopentyl) purines and pyrimidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05206244A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salts.

  抗病毒活性由具有以下结构式的化合物及其药用盐展示。
• Unusual β-Elimination of Carbocyclic Ketonucleosides Catalyzed by Silica Gel
  作者：Xiaozhen Liu、Xin Guo、Fei Wang、Guangqing Lei、Dongdong Luo

  DOI：10.1080/15257770601052273

  日期：2007.1

  beta-elimination reactions occurred when carbocyclic ketonucleosides were treated with silica gel and alpha,beta-unsaturated ketonucleosides were obtained. The positions of ketone groups did not affect the occurrance of the elimination reaction. The yields of the reaction were influenced by the properties of leaving groups.
• Synthesis of chiral carbocyclic nucleosides
  作者：Alan D Borthwick、keith Biggadike

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88122-9

  日期：——
• Hydroxymethyl(methylenecyclopentyl)Purines and Pyrimidines
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0481754B1

  公开（公告）日：1997-08-20