1,4-diacyano-2-butene | 28317-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-diacyano-2-butene
• 英文别名: (Z)-3-hexene-1,6-dinitrile；1,4-dicyanobut-2-ene；1,4-dicyano-2-butene；cis-1,4-Dicyanobut-2-en；cis 1,4-dicyanobutene-2；cis-1,4-Dicyan-buten-2；Dehydroadiponitril；3-Hexenedinitrile, (3Z)-；(Z)-hex-3-enedinitrile
• CAS: 28317-02-4
• 化学式: C₆H₆N₂
• 分子量: 106.127
• InChiKey: BSVZXPLUMFUWHW-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  132-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacyano-2-butene 在 potassium phosphate buffer 、 nitrilase from Alcaligenes faecalis ATCC₈₇₅₀ 作用下， 反应 25.0h， 以82%的产率得到5-cyanopent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用固定的腈水解酶水解腈：在蛋氨酸羟基类似物衍生物的合成中的应用。

  摘要：

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，

  DOI：

  10.1021/jf048827q
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 (2Z)-戊-2,4-二烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-己-3-烯二腈 、 cis-1.4-Dicyan-buten-(1) 、 1,4-二氰基-1-丁烯 、 1,4-diacyano-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Method of producing hexamethylene diamine from butadiene

  摘要：

  该发明涉及从丁二烯生产己二胺。该方法包括依次执行的阶段：(i) 催化环氧化丁二烯生成1,2-环氧-3-丁烯；(ii) 基本催化氢氰酸加到丁二烯单氧化物上形成含3-羟基-4-戊烯腈（3HPN）和2-羟甲基-3-丁烯腈（2HMBN）的反应混合物；(iii) 酸性催化脱水氰醇3HPN和2HMBN（第ii阶段）形成顺/反-戊二烯腈（PDN）；(iv) 基本催化将第(iii)阶段产物加到形成顺/反-1,4-二氰丁烯-1和-2（DCB）；以及(v) 催化氢化第(iv)阶段的顺/反-1,4-二氰丁烯异构体生成己二胺。

  公开号：

  US20030212298A1

文献信息

• Method for Synthesizing an Omega-Amino Acid or Ester from a Monounsaturated Fatty Acid or Ester
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110300590A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to a method for synthesizing ω-aminoalkanoic acids or esters thereof from unsaturated natural fatty acids, passing through a monounsaturated dinitrile intermediate compound. The method of the invention is simple to carry out and, compared to other known methods, avoids the environmental constraints and economic disadvantages due to reaction by-products.

  该发明涉及一种从不饱和天然脂肪酸合成ω-氨基烷基酸或其酯的方法，经过一种单不饱和二腈中间化合物。该发明的方法易于实施，并与其他已知方法相比，避免了由于反应副产物而带来的环境约束和经济劣势。
• Cycloaddition Reactions of Highly Stabilized Isoquinolinium Methylides to Nonactivated Olefins and Electron-Rich Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kazushige Sakamoto、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.2513

  日期：1988.7

  at the ylide carbon undergo cycloadditions with aryl-substituted olefins (acenaphthylene, (E)- and (Z)-stilbenes, indene, and styrene), alkyl-substituted olefins (norbornene, (Z)-3-hexene-1,6-dinitrile, 1-hexene, 2-propen-1-ol, and 3-(trimethylsilyloxy)propene), and electron-rich olefins (vinylene carbonate, butyl vinyl ether, and phenyl vinyl sulfide). These cycloadditions proceed in an exclusively

  在叶立德碳上带有两个吸电子取代基的高度稳定的异喹啉甲基化物与芳基取代的烯烃（苊、（E）-和（Z）-茋、茚和苯乙烯）、烷基取代的烯烃（降冰片烯、（Z） )-3-己烯-1,6-二腈、1-己烯、2-丙烯-1-醇和3-(三甲基甲硅烷氧基)丙烯)和富电子烯烃（碳酸亚乙烯酯、丁基乙烯基醚和苯基乙烯基硫醚） ）。这些环加成以完全区域选择性和大部分立体选择性的方式进行。
• Acrylic dimerization using supported catalysts
  申请人：THE STANDARD OIL COMPANY

  公开号：EP0072231A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  A process for dimerizing acrylonitrile to produce adiponitrile and/or 1,4-dicyanobutenes comprises contacting acrylonitrile with a catalyst at a temperature of 20 to 250 °C in the presence of hydrogen, said catalyst comprising a polymer support having a ruthenium complex bonded thereto, said polymer support comprising an organic polymer backbone having trivalent pendant atoms selected from P, As, Sb, Bi and N covalently bonded thereto and randomly distributed in said polymer, said ruthenium complex being capable of catalyzing the dimerization of acrylonitrile to adiponitrile and/or 1,4-dicyanobutenes and comprising Ru and at least two homogeneous ligands having at least four ligating bonds bonding to said Ru, the Ru in each ruthenium complex datively bonding to a pendant atom in said polymer support, the Ru/pendant atom ratio in said catalyst being at least 0.001, said complex having on the average no more than one homogeneous phosphine ligand per atom of ruthenium. Preferred ruthenium complexes are those which are substantially free of homogeneous phosphine ligands. The organic polymer support can be a terpolymer of 2-20% divinyl benzene, 0.4 to 6% para-diphenylphosphenostyrene and the balance styrene.

  一种使丙烯腈二聚生成己二腈和/或 1,4-二氰基丁烯的工艺，包括在氢气存在下，使丙烯腈在 20 至 250 °C 的温度下与催化剂接触，所述催化剂包括聚合物载体，其上键合有钌络合物，所述聚合物载体包括有机聚合物骨架，其上具有选自 P、As、Sb、001 所述钌络合物能够催化丙烯腈向己二腈和/或 1,4-二氰基丁烯的二聚反应，该钌络合物包括 Ru 和至少两种均匀配体，所述均匀配体至少有四个配位键与所述 Ru 键合，每个钌络合物中的 Ru 与所述聚合物载体中的一个垂原子配位键合，所述催化剂中的 Ru/垂原子比至少为 0.001，所述络合物中每个钌原子平均具有不超过一个均相膦配体。 首选的钌络合物是基本上不含均相膦配体的钌络合物。有机聚合物支架可以是 2-20%二乙烯基苯、0.4-6%对二苯磷苯乙烯和其余苯乙烯的三元共聚物。
• Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1350788A2

  公开（公告）日：2003-10-08

  Die Erfindung richtet sich auf die Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien. Das Verfahren umfasst die hintereinander durchgeführten Stufen (i) einer katalytischen Epoxidation von Butadien zu 1,2-Epoxy-3-buten, (ii) einer basischn katalysierten Addition von Cyanwasserstoff an Butadienmonoxid unter Bildung eines 3-Hydroxy-4-pentennitril (3HPN) und 2-Hydroxymethyl-3-butennitril (2HBN) enthaltenden Reaktionsgemischs, (iii) einer sauer katalysierten Dehydratisierung der Cyanhydride 3HPN und 2HMBN der Stufe (ii) zu cis/trans-Pentadienitril (PDN), (iv) einer basisch katalysierten Addition der Stufe (iii) unter Bildung von cis/trans-1,4-Dicyanebuten-1 und-2 (DCB) und (v) einer katalytischen Hydrierung der isomeren cis/trans-1,4-Dicyanobutene der Stufe (iv) zu Hexamethylendiamin.

  本发明涉及用丁二烯制备六亚甲基二胺。该工艺包括以下连续步骤：(i) 将丁二烯催化环氧化成 1,2-环氧-3-丁烯；(ii) 碱催化氰化氢加到一氧化丁二烯中，形成含有 3-羟基-4-戊烯腈（3HPN）和 2-羟甲基-3-丁烯腈（2HBN）的反应混合物、(iii) 对步骤(ii)中的氰氢化物 3HPN 和 2HMBN 进行酸催化脱水，生成顺式/反式戊二烯腈 (PDN)， (iv) 对步骤(iii)进行碱催化加成，生成顺式/反式-1,4-二氰基丁烯-1 和 2 (DCB)， (v) 对步骤(iv)中的异构顺式/反式-1,4-二氰基丁烯进行催化加氢，生成六甲基二胺。
• Polymers functionalized with polycyano compounds
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10081688B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of polymerizing monomer to form a reactive polymer, and reacting the reactive polymer with a polycyano compound.

  一种制备功能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤：使单体聚合形成反应性聚合物，以及使反应性聚合物与聚氰化合物反应。