1,4-二氰基-1-丁烯 | 2141-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,4-二氰基-1-丁烯
• 英文名称: trans-1,4-dicyanobut-1-ene
• 英文别名: trans-1.4-Dicyan-buten-(1)；1,4-dicyano-1-butene；Hex-2-enedinitrile；(E)-hex-2-enedinitrile
• CAS: 2141-59-5
• 化学式: C₆H₆N₂
• 分子量: 106.127
• InChiKey: ZQOHAQBXINVHHC-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13°C
• 沸点：
  189.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0540

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氰基-1-丁烯 在 <(CO)(PPh3)2Rh-trans-NCCH=CHCH2CH2CNRh(PPh3)2(CO)>(ClO4)2 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、126.66 kPa 条件下， 生成 己二腈
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氰丁烯桥联的双核铑（I）配合物及其催化活性

  摘要：

  的Rh（CLO的反应4）（CO）（PPH 3）2与二氰基烯烃，顺-NCCHCH-CH 2 CH 2 CN（ç -DC1B），失败者-NCCHCHCH 2 CH 2 CN（吨-DC1B） ，反式-NCCH 2 CHCHCH 2 CN（吨-DC2B），和NCCH 2 CH 2 CH 2 CN（DCB）产生双核的双阳离子铑（I）配合物，[（CO）（PPH 3）2 RhNCA CNRh-（PPh 3）2（CO）]（氯4）2（NC = A = CN = c -DC1B 1），t -DC1B（2），t -DC2B（3），DCB（4）。配合物1和2分别对c -DC1B和t -DC1B的氢化作用具有催化活性，从而生成DCB，而配合物3催化t -DC2B的异构化以生成c -DC1B和t -DC1B，以及t的氢化。-DC2B至DCB在100°C下。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87015-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-3-烯二腈 在 <(CO)(PPh3)2Rh-trans-NCCH2CH=CHCH2CNRh(PPh3)2(CO)>(ClO4)2 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、126.66 kPa 条件下， 生成 1,4-二氰基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氰丁烯桥联的双核铑（I）配合物及其催化活性

  摘要：

  的Rh（CLO的反应4）（CO）（PPH 3）2与二氰基烯烃，顺-NCCHCH-CH 2 CH 2 CN（ç -DC1B），失败者-NCCHCHCH 2 CH 2 CN（吨-DC1B） ，反式-NCCH 2 CHCHCH 2 CN（吨-DC2B），和NCCH 2 CH 2 CH 2 CN（DCB）产生双核的双阳离子铑（I）配合物，[（CO）（PPH 3）2 RhNCA CNRh-（PPh 3）2（CO）]（氯4）2（NC = A = CN = c -DC1B 1），t -DC1B（2），t -DC2B（3），DCB（4）。配合物1和2分别对c -DC1B和t -DC1B的氢化作用具有催化活性，从而生成DCB，而配合物3催化t -DC2B的异构化以生成c -DC1B和t -DC1B，以及t的氢化。-DC2B至DCB在100°C下。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87015-8

文献信息

• Expanding the Scope of the Tail-to-Tail Dimerization of Vinyl Compounds Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Masanori Nakazawa、Masato Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.20150048

  日期：2015.8.15

  The tail-to-tail dimerization of vinyl compounds catalyzed by an N-heterocyclic carbene was found to show a very broad substrate scope and tolerance to various functional groups. The optimization o...

  发现由 N-杂环卡宾催化的乙烯基化合物的尾对尾二聚反应显示出非常广泛的底物范围和对各种官能团的耐受性。优化...
• LITHIUM-ION BATTERY AND APPARATUS
  申请人：Contemporary Amperex Technology Co., Limited

  公开号：US20210143476A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present application provides a lithium-ion battery and an apparatus, the lithium-ion battery includes an electrode assembly and an electrolyte. The electrode assembly includes a positive electrode sheet, a negative electrode sheet and a separation film. The positive active material in the positive electrode sheet includes Li x1 Co y1 M 1-y1 O 2-z1 Q z1 , 0.5≤x1≤1.2, 0.8≤y1≤1.0, 0≤z1≤0.1, and M is selected from one of Al, Ti, Zr, Y, and Mg, and Q is selected from one or more of F, Cl, and S. The electrolyte contains an additive A and an additive B, the additive A is a polynitrile six-membered nitrogen-heterocyclic compound with a relatively low oxidation potential, and the additive B is an aliphatic dinitrile or polynitrile compound with a relatively high oxidation potential. The lithium-ion battery of the present application has superb cycle performance and storage performance, especially under high-temperature and high-voltage conditions.

  本申请提供了一种锂离子电池和装置，该锂离子电池包括电极组件和电解质。电极组件包括正极片、负极片和隔膜。正极片中的正极活性材料包括Lix1Coy1M1-y1O2-z1Qz1，其中0.5≤x1≤1.2，0.8≤y1≤1.0，0≤z1≤0.1，M选自Al、Ti、Zr、Y和Mg中的一种，Q选自F、Cl和S中的一种或多种。电解质包含添加剂A和添加剂B，添加剂A是一种具有相对较低氧化电位的多腈六元氮杂环化合物，添加剂B是一种具有相对较高氧化电位的脂肪族二腈或多腈化合物。本申请的锂离子电池在高温和高电压条件下具有出色的循环性能和储存性能。
• Method of producing hexamethylene diamine from butadiene
  申请人：Degussa AG

  公开号：US20030212298A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to the production of hexamethylene diamine from butadiene. The method comprises the successively performed stages of: (i) a catalytic epoxidation of butadiene to 1,2-epoxy-3-butene; (ii) a basically catalyzed addition of hydrogen cyanide to butadiene monoxide to form a reaction mixture containing 3-hydroxy-4-pentene nitrile (3HPN) and 2-hydroxymethyl-3-butene nitrile (2HMBN); (iii) an acidically catalyzed dehydration of the cyanohydrines 3HPN and 2HMBN of stage (ii) to cis/trans-pentadiene nitrile (PDN); (iv) a basically catalyzed addition of the products of stage (iii) to form cis/trans-1,4-dicyanobutene-1 and -2 (DCB); and (v) a catalytic hydrogenation of the isomeric cis/trans-1,4-dicyanobutene of stage (iv) to hexamethylene diamine.

  该发明涉及从丁二烯生产己二胺。该方法包括依次执行的阶段：(i) 催化环氧化丁二烯生成1,2-环氧-3-丁烯；(ii) 基本催化氢氰酸加到丁二烯单氧化物上形成含3-羟基-4-戊烯腈（3HPN）和2-羟甲基-3-丁烯腈（2HMBN）的反应混合物；(iii) 酸性催化脱水氰醇3HPN和2HMBN（第ii阶段）形成顺/反-戊二烯腈（PDN）；(iv) 基本催化将第(iii)阶段产物加到形成顺/反-1,4-二氰丁烯-1和-2（DCB）；以及(v) 催化氢化第(iv)阶段的顺/反-1,4-二氰丁烯异构体生成己二胺。
• The kinetics and mechanism of the phosphorus-catalysed dimerisation of acrylonitrile
  作者：C. Dennis Hall、Nicholas Lowther、Bruce R. Tweedy、Adam C. Hall、Gordon Shaw

  DOI：10.1039/a707559f

  日期：——

  Isopropyl diarylphosphinites (Ar2POPri) catalyse the dimerisation of acrylonitrile (AN) to a mixture of cis- and trans-1,4-dicyanobut-1-ene (cis,trans-DCB-1), trans-1,4-dicyanobut-2-ene (DCB-2) and 2,4-dicyanobut-1-ene (MGN). The kinetics and mechanism of the reaction, which is a potential source of hexamethylenediamine, are reported in detail and the factors which govern rate and selectivity to DCB-1 and DCB-2 rather than MGN are elaborated.

  异丙基二芳基膦亚氨(Ar2POPri)催化丙烯腈(AN)二聚形成顺-和反-1,4-二氰基丁-1-烯(cis,trans-DCB-1)、反-1,4-二氰基丁-2-烯(DCB-2)和2,4-二氰基丁-1-烯(MGN)的混合物。该反应是六亚甲基二胺的潜在来源，其动力学和机理被详细报道，并且控制反应速率和选择性生成DCB-1和DCB-2而非MGN的因素被详细阐述。
• Tail-to-Tail Dimerization of Acrylonitrile Catalyzed by Low-Valent Ruthenium Complexes
  作者：Atsushi Fukuoka、Takeyuki Nagano、Shuichi Furuta、Michito Yoshizawa、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1246/bcsj.71.1409

  日期：1998.6

  are effective catalyst precursors for the tail-to-tail dimerization of acrylonitrile. Hydrogen pressure is necessary for the catalytic reaction, and the turnover number for dimers is greatly improved in neat acrylonitrile. Under the conditions of 150 °C and 25 atm of H2 (initial pressure at room temperature), the conversion of acrylonitrile is 61% and the yield of tail-to-tail dimers is 42% (selectivity

  零价钌配合物 [Ru(cod)(cot)] 和 [Ru(cod)(苯)] 是丙烯腈尾对尾二聚反应的有效催化剂前体。催化反应需要氢气压力，纯丙烯腈中二聚体的转换数大大提高。在150 °C和25 atm H2条件下（室温初始压力），丙烯腈转化率为61%，尾对尾二聚体的产率为42%（选择性69%）。二聚体的转换数为 2060，远高于目前报道的转换数。从 D2 压力下的催化反应结果，提出了一种反应机理，其中涉及丙烯腈两次连续插入二氢钌配合物。