N-benzyl-1-(4-methylphenyl)methanimine | 24431-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-1-(p-tolyl)methanimine；(E)-N-(4-methylbenzylidene)-1-phenylmethanamine；(E)-N-(4-methylbenzylidene)-1-phenylmethylamine；N-(p-methylbenzylidene)benzylamine；N-benzyltolylaldimine
• CAS: 24431-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OSLKUQQWXYNANV-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  207 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(4-methylphenyl)methanimine 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-苄基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 6, p. 876 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-benzyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  跨对称动态共价系统：关联的氨基转移和氨基转移反应

  摘要：

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500520

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrroles from Imines, Alkynes, and Acid Chlorides:  An Isocyanide-Mediated Reaction
  作者：Daniel J. St. Cyr、Nicolas Martin、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol062773j

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] A direct synthesis of pyrroles from imines, acid chlorides, and alkynes mediated by isocyanides is reported. This reaction proceeds with a range of each of these three substrates, providing a method to generate families of pyrroles in high yield. Mechanistic studies suggest this process proceeds via the generation of imino analogues of munchnones, which can undergo in situ coupling

  [反应：见正文]据报道，由亚胺，亚胺，酰氯和炔烃直接合成吡咯是由异氰化物介导的。该反应在这三种底物的一定范围内进行，从而提供了一种以高收率产生吡咯家族的方法。机理研究表明，该过程是通过生成长棍素的亚氨基类似物来进行的，其可以与炔烃进行原位偶联以释放异氰酸酯并形成吡咯产物。
• Polarity-Reversed Allylations of Aldehydes, Ketones, and Imines Enabled by Hantzsch Ester in Photoredox Catalysis
  作者：Li Qi、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201607813

  日期：2016.10.10

  polarity reversal (umpolung) reaction is an invaluable tool for reversing the chemical reactivity of carbonyl and iminyl groups, which subsequent cross‐coupling reactions to form C−C bonds offers a unique perspective in synthetic planning and implementation. Reported herein is the first visible‐light‐induced polarity‐reversed allylation and intermolecular Michael addition reaction of aldehydes, ketones

  极性逆转（uppolung）反应是逆转羰基和亚胺基化学反应的重要工具，随后发生的交叉偶联反应形成CC键为合成规划和实施提供了独特的视角。本文报道的是醛，酮和亚胺的第一个可见光诱导的极性反转的烯丙基化和分子间迈克尔加成反应。该化学选择性反应具有广泛的底物范围，并且首次报道了烷基亚胺的参与。机理研究表明，单电子还原形成了酮基（或α-氨基烷基）自由基，其中汉茨酯作为电子/质子供体和活化剂至关重要。
• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Imines, Acid Chlorides, and Organostannanes:  A Multicomponent Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo0503557

  日期：2005.6.1

  A copper-catalyzed cross-coupling of organotin reagents with imines and acid chlorides is reported. The reaction proceeds efficiently with a range of vinyl-, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted organostannanes as well as a diverse set of imines of non-enolizable aldehydes. Use of chloroformates also allows for the formation of N-protected α-substituted amines. This chemistry has been applied to

  据报道，铜催化的有机锡试剂与亚胺和酰氯的交叉偶联。该反应可与一系列乙烯基，烷基，芳基和杂芳基取代的有机锡烷基酯以及各种各样的不可烯化的醛亚胺有效地进行。使用氯甲酸酯还可以形成N-保护的α-取代的胺。该化学方法已用于通过环亚胺的活化来合成异喹啉生物碱衍生物。
• Direct, Palladium-Catalyzed, Multicomponent Synthesis of β-Lactams from Imines, Acid Chloride, and Carbon Monoxide
  作者：Rajiv Dhawan、Rania D. Dghaym、Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol061308j

  日期：2006.8.1

  A new palladium-catalyzed synthesis of 3-amido-substituted beta-lactams is reported. This process involves the one-pot coupling of four components, imines, carbon monoxide, and acid chloride, providing a flexible route to construct this class of heterocycle. The generation of beta-lactams with two different imines can also be accomplished, providing a method to assemble these products with independent

  据报道一种新的钯催化的3-氨基取代的β-内酰胺的合成。此过程涉及一锅耦合的四个组件，亚胺，一氧化碳和酰氯，为构建此类杂环提供了灵活的途径。具有两种不同亚胺的β-内酰胺的生成也可以完成，从而提供了一种组装这些产物的方法，这些产物可以独立控制五个单独的取代基。