3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-碘辛基乙酸酯 | 142502-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-碘辛基乙酸酯
• 英文名称: 1-acetoxy-2-(tridecafluorohexyl)-1-iodoethane
• 英文别名: Acetic acid 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodo-octyl ester；(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-iodooctyl) acetate
• CAS: 142502-58-7
• 化学式: C₁₀H₆F₁₃IO₂
• 分子量: 532.04
• InChiKey: BRBWQGXVRUWAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-碘辛基乙酸酯 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 1H,1H,2H-全氟辛醛
  参考文献：
  名称：

  由全氟烷基碘制备全氟烷基乙酸的改良方法

  摘要：

  全氟烷基乙酸R F CH 2 COOH可以用几种方法制备。在此要特别注意的方法是，由芳族腈引发的相应全氟烷基碘化物R F I向乙酸乙烯酯CH 2 = CHOCOCH 3的加成反应开始，并形成加合物R F CH 2 CHIOCOCH 3。据报道，该方法为四步过程，该过程通过将加合物转化为相应的酯R F CH 2 CH 2 OCOCH 3和醇R F CH 2来合成全氟烷基乙酸。CH 2 OH。还建议了一个简化的过程，该过程包括三个步骤：从相同的试剂开始，可以通过氧化相应的醛R F CH 2 CHO来容易地制备全氟烷基乙酸，该醛通过伯加合物R F的酸水解直接以高收率获得CH 2 CHIOCOCH 3。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02924-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 全氟己基碘烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-碘辛基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthése de fluoroalkyl éthanl : RFCH2CHO

  摘要：

  Aldehydes RFCH2CHO (R(F) is a linear perfluoroalkyl chain) have been obtained in the addition reaction of R(F)I to vinyl acetate in the presence of zinc. RFCH2CHIOAc is formed as an intermediate in the course of the reaction. Under appropriate conditions, RFCH2CHO and its acylal or acetal derivatives are obtained in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92222-6

文献信息

• Novel Synthesis of Substituted 2-Trifluoromethyl and 2-Perfluoroalkyl N-Arylpyridinium Compounds—Mechanistic Insights
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Laurent Boiteau、Hubert Blancou

  DOI：10.3390/molecules24122328

  日期：——

  Diels-Alder or Aza-Robinson cascade cyclisation, followed by a bis-de-anilino-elimination. Noteworthy, a meta-methoxy substituent on the aniline directs the reaction towards a 2-perfluoroalkyl-7-methoxyquinoline, resulting from the direct cyclization of the diazapentadiene intermediate, instead of pyridinium formation. This is the first evidence of synthesis of pyridinium derivatives from activated β-dicarbonyls

  我们报告了 2-三氟甲基化/2-全氟烷基化 N-芳基取代吡啶鎓、5,6,7,8-四氢喹啉鎓和 6,7,8,9-四氢-5H-环庚烷 [b]-从活化的 β-二羰基类似物（这里是全氟烷基化的偕碘乙酰氧基衍生物）、芳香胺和（环状或无环）酮开始的吡啶鎓化合物。这种多组分反应的关键步骤包括形成 3-全氟烷基-N,N'-二芳基-1,5-二氮杂戊二烯中间体，首次分离和表征了其中的各种例子，并研究了它们的反应性. 我们提出了一种机制，涉及并发的逆电子需求 Diels-Alder 或 Aza-Robinson 级联环化，然后是双去苯胺基消除。值得注意的是，苯胺上的间甲氧基取代基将反应导向 2-全氟烷基-7-甲氧基喹啉，这是由二氮杂戊二烯中间体的直接环化产生的，而不是形成吡啶鎓。这是从活化的 β-二羰基化合物、酮和芳香胺合成吡啶鎓衍生物的第一个证据，其结构（反应物和产物）类似于生物系统中涉及的物种，尤其是神经退
• Novel Synthesis, Reactivity, and Stereochemistry of Substituted 3-Trifluoromethyl- and 3-Perfluoroalkyl-3-phenoxyprop-2-enal
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1021/jo060764i

  日期：2006.9.1

  Substituted 3-phenoxy-3-perfluoroalkylprop-2-enals 3a−s are synthesized in high yields starting from a gem-iodoacetoxy derivative 1 and phenoxides 2. Then efficient syntheses of push−pull derivatives 4, 5, 8a,b, and nonconjugated analogues 6 and 7 illustrate the synthetic potentialities of 3. Stereochemical studies of these perfluoroalkyl-containing trisubstituted olefinic derivatives 3−8b revealed

  取代的3-苯氧基-3-全氟烷基丙-2-烯醛3a - s从宝石-碘乙酰氧基衍生物1和酚盐2开始高收率地合成。然后推挽衍生物的有效合成4，5，图8a，b，和非共轭类似物6和7示出的合成潜力3。这些含全氟烷基三取代的烯烃衍生物的立体化学研究，3 -图8b显示，4 Ĵ CF在13 C NMR光谱中观察到的偶合常数对于确定它们在溶液中的构型和构象至关重要。上推挽的立体化学溶剂极性效应的化合物3 - 5和图8a，b进行了研究。观察到异常的中等极性对亚氨基烯醇醚衍生物4的立体化学的影响。
• Effect of reaction conditions on the radical addition of perfluorohexyl iodide to vinyl acetate
  作者：M. Napoli、C. Fraccaro、L. Conte、G.P. Gambaretto、E. Legnaro

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82834-1

  日期：1992.4

  The radical addition of perfluorohexyl iodide to vinyl acetate to give an iodine-containing adduct has been studied under different conditions in order to define their influence on the reaction. Experiments have been carried out varying parameters (molar ratio of reagents, weight percent of initiator, reaction time, temperature, oxygen removal) and studying the effects on the perfluoroalkyl iodide

  为了确定它们对反应的影响，已经在不同条件下研究了将全氟己基碘化物自由基加到乙酸乙烯酯上以得到含碘的加合物。已经进行了各种参数（试剂的摩尔比，引发剂的重量百分比，反应时间，温度，除氧）的实验，并研究了其对全氟烷基碘化物转化率和加合物收率的影响。从获得的实验数据中，已经定义了优化加合物收率所需的条件。
• Diastereoselective Synthesis of Perfluoroalkylmethyl‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines Derivatives through 1‐Iodo‐1,3‐bis(acetoxy) Synthons
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Laurent Boiteau

  DOI：10.1002/ejoc.202200126

  日期：2022.6.7

  A fast, efficient, diastereoselective two-step synthetic route to substituted tetrahydroquinolines bearing a perfluoroalkylmethyl group, was achieved via a perfluoroalkylated, iodo-bis-acetoxy (masked aldol) intermediate resulting from selective radical bis-addition of vinyl acetate on RF−I.

  一种快速、高效、非对映选择性的两步合成路线，通过全氟烷基化的碘双乙酰氧基（掩蔽的醛醇）中间体获得了带有全氟烷基甲基的取代四氢喹啉中间体，该中间体由乙酸乙烯酯在 R F -I上的选择性自由基双加成得到.,一种快速、高效、非对映选择性的两步合成路线，通过全氟烷基化的碘双乙酰氧基（掩蔽的醛醇）中间体获得了带有全氟烷基甲基的取代四氢喹啉中间体，该中间体由乙酸乙烯酯在 R F -I上的选择性自由基双加成得到.
• Facile synthesis of N-2(-F-hexyl)enamides
  作者：Ph. Laurent、D. Tra Ahn、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00339-x

  日期：1999.4

  The gem iodoacetylated compound C6F13CH2CHIOAc reacts with nitriles to form new compounds: N-2-F-hexylenamides, A mechanism of this reaction is proposed. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.