Δ,Λ-(-)-[(2-iminopropanoato)bis(ethylenediamine)cobalt(III)] chloride | 95098-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Δ,Λ-(-)-[(2-iminopropanoato)bis(ethylenediamine)cobalt(III)] chloride
• 英文别名: {Co(ethylenediamine)2(HNC(CH3)CO2)}Cl2*H2O；(NHC(Me)CO2)bis(1,2-ethanediamine)cobalt(III) chloride monohydrate；rac-[(2-iminopropanoato)bis(ethane-1,2-diamine)cobalt(III)]Cl2*2(water)；Δ-(-)-[(2-iminopropanoato)bis(ethylenediamine)cobalt(III)] chloride hydrate
• CAS: 95098-08-1；95271-94-6
• 化学式: C₇H₂₀CoN₅O₂*2Cl*H₂O
• 分子量: 354.183
• InChiKey: FFTPAULEAMIHRR-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Δ,Λ-(-)-[(2-iminopropanoato)bis(ethylenediamine)cobalt(III)] chloride 在 氰化钠 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以65%的产率得到(δR)(λS)-(Co(en)(am))ZnCl4*H2O
  参考文献：
  名称：

  Geue, Rodney, J.; Springborg, Johan; Sargeson, Alan M., Acta chemica Scandinavica. Series A: Physical and inorganic chemistry, 1987, vol. 41, p. 158 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Λ-(+)-[((S)-O-sulfonylserinato)bis(ethylenediamine)cobalt(III)] chloride 在 NaHCO₃-Na₂CO₃ buffer 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Δ,Λ-(-)-[(2-iminopropanoato)bis(ethylenediamine)cobalt(III)] chloride
  参考文献：
  名称：

  金属离子促进消除反应。β-羟基α-氨基酸向α-亚氨基酸的转化

  摘要：

  Cinetique des 反应 de β-消除依赖 du pH des 衍生 O-乙酰和 O-磺酰基 de la serine coordonnee

  DOI：

  10.1021/ja00293a036

文献信息

• Facile reduction of coordinated α-imino acids to amino acids by dithionite and borohydride
  作者：Dierdre A. Pearce、Richard M. Hartshorn、Alan M. Sargeson

  DOI：10.1039/b111213a

  日期：2002.4.9

  Sodium dithionite was found to reduce a range of α-iminoacidato ligands, chelated to cobalt(III), to the related α-aminoacidato species. For the bis(1,2-ethanediamine) system, the distribution of the products showed a small stereoselectivity towards the ΛR,ΔS diastereoisomers. The most significant selectivity was exhibited in the preparation of the valinato complex, via reduction of the related imine, [(en)2Co(Vim)]2+, where ΛR,ΔS/ΛS,ΔR = 4.2. Smaller selectivities (≈1.5) were observed in reductions using borohydride reagents. Reduction of the α-imino acid by sodium dithionite is optimised under acidic conditions (pH 3.5–5.5) in a dinitrogen atmosphere, whilst the corresponding reduction by sodium borohydride is optimised under mildly alkaline conditions (pH 9–10). Reduction conditions are therefore available to suit molecules with either acid or base sensitive functional groups. A mechanism for the reduction of the chelated imino acids by dithionite is proposed.

  研究发现，连二亚硫酸钠能将一系列与钴(III)螯合的δ-氨基配体还原成相关的δ-氨基配体。对于双（1,2-乙二胺）体系，产物的分布显示出对δR、δS 非对映异构体的少量立体选择性。通过还原相关的亚胺 [(en)2Co(Vim)]2+ 来制备缬氨络合物的选择性最为明显，其中δR,δS/δS,δR = 4.2。在使用硼氢化试剂进行还原时，观察到较小的选择性（â1.5）。在酸性条件下（pH 值为 3.5â5.5 ），二亚硫酸钠对δ-亚胺酸的还原在二氮气氛中达到最佳效果，而硼氢化钠的相应还原则在弱碱性条件下（pH 值为 9â10 ）达到最佳效果。因此，这些还原条件既适用于对酸敏感的分子，也适用于对碱敏感的分子。本文提出了亚硫酸盐还原螯合亚胺酸的机理。
• Bendahl, Lars; Hammershoi, Anders; Kjaergaard Jensen, Dan, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2002, # 15, p. 3054 - 3064
  作者：Bendahl, Lars、Hammershoi, Anders、Kjaergaard Jensen, Dan、Larsen, Sine、Riisager, Anders、Sargeson, Alan M.、Sorensen, Henning Osholm

  DOI：——

  日期：——
• Hammershøi, Anders; Hartshorn, Richard M.; Sargeson, Alan M., Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 22, p. 4525 - 4530
  作者：Hammershøi, Anders、Hartshorn, Richard M.、Sargeson, Alan M.

  DOI：——

  日期：——
• Hartshorn, Richard M.; Sargeson, Alan M., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 5 - 20
  作者：Hartshorn, Richard M.、Sargeson, Alan M.

  DOI：——

  日期：——