cyanomethyl (2S)-2-acetamido-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl (2S)-2-acetamido-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: BNPGTHSHZDQWGH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 cyanomethyl (2S)-2-acetamido-4-methylpentanoate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然丝氨酸肽组装 - 范围和效用

  摘要：

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601148
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 、 溴乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 生成 cyanomethyl (2S)-2-acetamido-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  天然丝氨酸肽组装 - 范围和效用

  摘要：

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601148

文献信息

• Homoserine and Threonine Peptide Assembly
  作者：Michael Pirrung、Nicole Bakas

  DOI：10.1055/s-0036-1589123

  日期：2018.1

  recent success with reagent-less peptide-bond formation through serine-based assembly reactions in organic solvent, their range has been expanded to threonine and homoserine (an aspartic acid precursor) in the N-terminal peptide. Amino acid scope available at the assembly C-terminus includes bulky residues not amenable to classical ligation methods, such as cysteine-based NCL in aqueous media. The method

  借鉴我们最近通过有机溶剂中基于丝氨酸的组装反应形成无试剂肽键的成功，它们的范围已扩展到 N 端肽中的苏氨酸和高丝氨酸（天冬氨酸前体）。组装 C 端可用的氨基酸范围包括不适用于经典连接方法的庞大残基，例如水性介质中基于半胱氨​​酸的 NCL。该方法用于从负鼠中​​组装蛇咬伤毒素中和肽。