1a-acetyl-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A | 119411-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1a-acetyl-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A
• 英文别名: [(4'S,6'S,7'R,8'S)-5'-acetyl-7'-methoxy-12'-methyl-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-8'-yl]methyl carbamate
• CAS: 119411-13-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₈
• 分子量: 421.407
• InChiKey: YSZWEVYVEPHPAT-SUWNXGHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  137.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-acetyl-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(4'S,6'S,7'R,8'S)-7',13'-dimethoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-8'-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 丝裂霉素 C 在 氨 作用下， 以88%的产率得到1a-acetyl-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A
  参考文献：
  名称：

  First preparation of mitomycins specifically labeled with deuterium at the C6-methyl position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a051

文献信息

• Facile nucleophilic cleavage of selenide with dimedone. Synthesis of novel 6-demethylmitomycins
  作者：Hitoshi Arai、Masaji Kasai

  DOI：10.1021/jo00067a063

  日期：1993.7
• KANDA, YUTAKA;KASAI, MASAJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2515-2518
  作者：KANDA, YUTAKA、KASAI, MASAJI

  DOI：——

  日期：——
• KASAI, MASADZI;KANDA, YUTAKA;MORIMOTO, MAKOTO;AKINAGA, SIRO;SAJTO, XIROSI+
  作者：KASAI, MASADZI、KANDA, YUTAKA、MORIMOTO, MAKOTO、AKINAGA, SIRO、SAJTO, XIROSI+

  DOI：——

  日期：——