[1-(11)C]acetyl chloride | 112433-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: [1-(11)C]acetyl chloride
• 英文别名: [1-11C]acetyl chloride；[1-11C]-AcCl；acetyl chloride
• CAS: 112433-86-0
• 化学式: C₂H₃ClO
• 分子量: 77.4872
• InChiKey: WETWJCDKMRHUPV-JVVVGQRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基色胺 、 [1-(11)C]acetyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[11C-acetyl]acetyl-serotonin
  参考文献：
  名称：

  Chen; Firnau; Nahmias, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S348-S350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 [11C]二氧化碳 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-(11)C]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of [¹¹C]oseltamivir: a tool for elucidating the relationship between Tamiflu and its adverse effects on the central nervous system

  摘要：

  磷酸奥司他韦（达菲®）是一种在许多国家获批的抗流感药物。最近，在日本，有报道称年轻患者在使用达菲后出现了中枢神经系统的副作用。为了阐明达菲与其副作用之间的关系，通过两步反应合成11C标记的奥司他韦，其中包括用[1-11C]乙酰氯进行[11C]乙酰化。从大约37.0 GBq的[11C]CO2开始，合成的最后阶段（EOS）在轰击结束后的36-39分钟内获得了1.2-1.8 GBq（n=5）的[11C]奥司他韦。在EOS时，放射化学纯度和比活性分别大于98%和2.7-6.3 GBq/µmol。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1604

文献信息

• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR THE USE OF [11C] CARBON MONIXIDE IN LABELING SYNTHESIS BY PHOTO-INITIATED CARBONYLATION<br/>[FR] PROCEDE ET APPAREIL PERMETTANT L'UTILISATION DU MONOXYDE DE CARBONE [<11>C] DANS LA SYNTHESE DE MARQUAGE PAR CARBONYLATION A PHOTO-AMORÇAGE
  申请人：AMERSHAM PLC

  公开号：WO2005042441A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Methods and reagents for photo-initiated carbonylation with carbon-isotope labeled carbon monoxide using amines and alkyl/aryl iodides are provided. The resultant carbon-isotope labeled amides are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided.

  提供了一种利用胺和烷基/芳基碘化物进行碳同位素标记一氧化碳光引发羰基化的方法和试剂。所得的碳同位素标记酰胺可用作放射性药物，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）。还提供了用于PET研究的相关套件。
• Synthesis of a11C-labelled taxane derivative by [1-11C]acetylation
  作者：P. Mäding、J. Zessin、U. Pleiß、F. Füchtner、F. Wüst

  DOI：10.1002/jlcr.1059

  日期：2006.3.30

  The 11C-labelling of the taxane derivative BAY 59-8862 (1), a potent anticancer drug, was carried out as a module-assisted automated multi-step synthesis procedure. The radiotracer [11C]1 was synthesized by reacting [1-11C]acetyl chloride (6) with the lithium salt of the secondary hydroxy group of precursor 3 followed by deprotection. After HPLC purification of the final product [11C]1, its solid-phase extraction, formulation and sterile filtration, the decay-corrected radiochemical yield of [11C]1 was in the range between 12 and 23% (related to [11C]CO2; n=10). The total synthesis time was about 54 min after EOB. The radiochemical purity of [11C]1 was greater than 96% and the chemical purity exceeded 80%. The specific radioactivity was 16.8±4.7 GBq/µmol (n=10) at EOS starting from 80 GBq of [11C]CO2. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  抗肿瘤药物taxane衍生物BAY 59-8862（1）的11C标记是采用模块辅助自动化多步合成法进行的。放射性示踪剂[11C]1由[1-11C]乙酰氯（6）与先导物3的次级羟基锂盐反应，然后进行脱保护来合成。对最终产物[11C]1进行HPLC纯化、固相萃取、配制和无菌过滤之后，[11C]1的衰变校正放射化学产率在12%至23%之间（以[11C]CO2计，n=10）。EOB之后总的合成时间约54分钟。[11C]1的放射化学纯度大于96%，化学纯度超过80%。EOS时，以[11C]CO2计，起始比活度为80 GBq，[11C]1的比活度为16.8±4.7 GBq/µmol（n=10）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Regioselective acetylation of 7-deacetylforskolin with 11C-acetyl chloride
  作者：Toru Sasaki、Kohsuke Furukata、Shinichi Ishii、Takamasa Iimori、Shiro Ikegami、Tadashi Nozaki、Michio Senda

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199604)38:4<337::aid-jlcr845>3.0.co;2-z

  日期：1996.4

  acetylating position on 7-deacetylforskolin using [ 11 C]acetyl chloride. In a preliminary study using non-labeled acetyl chloride, pyridine, lutidine, triethylamine, N,N-diisopropylethylamine, dimethylaminopyridine (DMAP) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were tested as the base in the acetylation. Pyridine was effective in selective acetylation to yield forskolin in any solvent, and DBU was effective

  研究反应条件以使用[ 11 C]乙酰氯控制7-脱乙酰毛喉素上的乙酰化位置。在使用非标记乙酰氯的初步研究中，吡啶、二甲基吡啶、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、二甲氨基吡啶 (DMAP) 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU) 被测试为乙酰化中的碱。吡啶可有效地选择性乙酰化以在任何溶剂中产生福斯高林，而 DBU 对 1-乙酰-7-脱乙酰福斯高林有效。在甲苯、二氯甲烷和二氯乙烷中，甲苯是最适合作为溶剂用于 7-OH 基团的选择性乙酰化以得到毛喉素与任何碱。在用 [ 11 C] 乙酰氯进行乙酰化的选择性中，获得的 [ 11 C] 福斯高林比 [ 11 C]1-乙酰-7-脱乙酰福斯高林 (70 : 30) 在吡啶存在下的甲苯溶液。[ 11 C]1-乙酰-7-脱乙酰福司可林优先与DBU在二氯甲烷中合成，[ 11 C]1-乙酰-7-脱乙酰福司可林与[ 11 C]福司可林的比例为98:2。对于[
• Synthesis of11C-labelled acamprosate for PET studies
  作者：Jan Courtyn、Patrick Goethals、Johan Van der Eycken、Richard Dams

  DOI：10.1002/jlcr.490

  日期：2001.8

  A method for labelling acamprosate (calcium N-acetyl homotaurinate), an anti-craving compound for ethanol, with 11C, has been developed for in vivo studies with positron emission tomography (PET). The synthesis was based on the acylation of homotaurinate using [11C]acetyl chloride as the labelling agent. Reversed-phase HPLC in highly aqueous mobile phase conditions was used for product purification. The radiochemical yield achieved was about 1.14 GBq (31 mCi) with a specific radioactivity of 8.14 GBq/µmol (220 mCi/µmol). For the identification of 11C-radioactivity and determination of specific radioactivities, HPLC and 1H-NMR were used. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们开发了一种用 11C 标记阿坎酸（N-乙酰基均牛磺酸钙）的方法，这是一种抗乙醇瘾化合物，用于正电子发射断层扫描（PET）的体内研究。合成方法是使用[11C]乙酰氯作为标记剂对均牛磺酸进行酰化。反相高效液相色谱法在高水性流动相条件下用于产品纯化。放射性化学收率约为 1.14 GBq（31 mCi），比放射性为 8.14 GBq/µmol（220 mCi/µmol）。在鉴定 11C 放射性和确定比放射性时，使用了 HPLC 和 1H-NMR 技术。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Radiosyntheses of two positron emission tomography probes: [11C]Oseltamivir and its active metabolite [11C]Ro 64-0802
  作者：Fujiko Konno、Takuya Arai、Ming-Rong Zhang、Akiko Hatori、Kazuhiko Yanamoto、Masanao Ogawa、Gukuto Ito、Chika Odawara、Tomoteru Yamasaki、Koichi Kato、Kazutoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.037

  日期：2008.2

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu (R), 1:H3PO4 is an orally active anti-influenza drug, which is hydrolyzed by esterase to its carboxylate metabolite Ro 64-0802 ( 2) with potent activity inhibiting neuraminidase. In this study, for the first time, we synthesized carbon-11-labeled oseltamivir ([C-11]1) and Ro 64- 0802 ([C-11] 2) as two novel positron emission tomography probes and demonstrated that [C-11] 1 had twofold higher radioactivity concentration in the mouse brains than [C-11]2. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.