5-benzoyloxy-2-methyl-4H-pyran-4-one | 838-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyloxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-O-benzoyl allomaltol；5-benzoyloxy-2-methyl-pyran-4-one；5-Benzoyloxy-2-methyl-pyran-4-on；6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl benzoate；Benzoyl-allomaltol；(6-methyl-4-oxopyran-3-yl) benzoate
• CAS: 838-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ALGKVLWIPWCWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyloxy-2-methyl-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 6-methyl-pyran-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  曲酸的一些新反应和衍生物

  摘要：

  研究了曲酸中环结构对各种试剂的稳定性。在 25° 的 N 氢氧化钠中裂解为开链二烯醇衍生物或结构断裂非常缓慢。盐酸羟胺在吡啶中选择性地去除二苯甲酰曲酸第五（酚）位的苯甲酰基，因此该方法在合成某些新衍生物方面具有价值。虽然催化氢化很容易将曲酸中的吡喃酮环还原为不确定的物质，但冰醋酸中的锌粉将二苯甲酸酯中的羟甲基还原为甲基，并产生苯甲酰异麦芽醇。二苯甲酰曲酸中的环明显打开，保留两个苯甲酰基，通过氨基脲盐酸盐和吡啶产生两种异构体“二氨基脲”，C22H22N6O7，分解，分别为 215° 和 172–173°。用稀酸煮沸时熔点较高的异构体得到化合物 C21H15N3O5，mp 244°，显然是环...

  DOI：

  10.1139/v55-164
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-4-benzoyloxy-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以44%的产率得到5-benzoyloxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to the 1,5-anhydro forms of d-tagatose, l-rhamnulose and d-xylulose via 2-hydroxyglycal esters

  摘要：

  Zemplen methanolysis or a three-step protocol comprising hydroxylaminolysis, de-O-acetylation and deoximination smoothly and efficiently convert the benzoylated 2-hydroxy-D-glycals Of D-galactose, L-rhamnose and D-Xylose into their configurationally related 1,5-anhydro-ketoses, thereby providing convenient access to the 1,5-anhydro forms of D-tagatose, L-rhamnulose and D-Xylulose. Invariably obtained as amorphous solids, they are best characterized through their highly crystalline oximes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.016

文献信息

• 5-HYDROXY-2-METHYL-4H-PYRAN-4-ONE ESTERS AS NOVEL TYROSINASE INHIBITORS
  申请人：Wempe Michael Fitzpatrick

  公开号：US20090215887A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Skin brightening compositions based on esters of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one. Also disclosed are methods of making the compositions as well as methods of using the compositions.

  基于5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮酯的美白肌肤配方。还公开了制备这些配方的方法以及使用这些配方的方法。
• 5-Hydroxy-2-Methyl-4H-Pyran-4-One Esters as Novel Tyrosinase Inhibitors
  申请人：Wempe Michael Fitzpatrick

  公开号：US20100216873A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Skin brightening compositions based on esters of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one. Also disclosed are methods of making the compositions as well as methods of using the compositions.

  基于5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮酯的皮肤美白组合物。还公开了制备该组合物的方法以及使用该组合物的方法。
• 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one esters as novel tyrosinase inhibitors
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US08183398B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  Skin brightening compositions based on esters of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one. Also disclosed are methods of making the compositions as well as methods of using the compositions.

  基于5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮酯的美白配方。本发明还公开了制备该配方的方法以及使用该配方的方法。
• Yabuta, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 584
  作者：Yabuta

  DOI：——

  日期：——
• Lichtenthaler, Frieder W.; Loehe, Albert; Cuny, Eckehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1973 - 1985
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Loehe, Albert、Cuny, Eckehard

  DOI：——

  日期：——