2-triisopropylsilyl(oxy)-3-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3,4-dihydro naphthalene | 131515-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-triisopropylsilyl(oxy)-3-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3,4-dihydro naphthalene
• 英文别名: 4-methyl-N-[3-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 131515-88-3
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 471.736
• InChiKey: VULGDKBRRAUQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triisopropylsilyl(oxy)-3-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3,4-dihydro naphthalene 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-methyl-N-[3-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚新化学：三异丙基甲硅烷基烯醇醚的α- N-甲苯磺酰化

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00696-6
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-triisopropylsilyl(oxy)-3-(4-methylphenylsulfonyl)amino-3,4-dihydro naphthalene
  参考文献：
  名称：

  New trialkylsilyl enol ether chemistry. Synthesis of the benzomorphanone core structure using a stereoelectronic conformational lock

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00002a044

文献信息

• New trialkylsilyl enol ether chemistry: α-N-tosylamination of triisopropylsilyl enol ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、Iain Coldham、Benjamin Mugrage、William B. Bauta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00696-6

  日期：1995.10

  Triisopropylsilyl enol ethers reaet with (TsN)2Se to give α-N-tosylamino derivatives in modest to good yields. In the absence of 1,3-diaxial interactions the N-tosylamino group prefers an axial conformation. The axial N-tosylamino derivatives can be readily transformed into the azabicyclo[3.3.1]nonane skeleton, the core structure of a number of alkaloids.

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。
• New trialkylsilyl enol ether chemistry. Synthesis of the benzomorphanone core structure using a stereoelectronic conformational lock
  作者：Philip Magnus、Iain Coldham

  DOI：10.1021/ja00002a044

  日期：1991.1