α4,α5-di-O-benzyl-6-(trifluoromethyl)pyridoxine | 1392100-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α4,α5-di-O-benzyl-6-(trifluoromethyl)pyridoxine
• 英文别名: 2-Methyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 1392100-08-1
• 化学式: C₂₃H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 417.428
• InChiKey: JPOGHHYRJIBSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 α4,α5-di-O-benzyl-6-(trifluoromethyl)pyridoxine
  参考文献：
  名称：

  6-Trifluoromethylpyridoxine: Novel ¹⁹F NMR pH Indicator for in Vivo Detection

  摘要：

  pH plays an important role in tumor proliferation, angiogenesis, metabolic control, and the efficacy of cytotoxic therapy, and accurate noninvasive assessment of tumor pH promises to provide insight into developmental processes and prognostic information. In this paper, we report the design, synthesis, and characterization of two novel pH indicators 6-trifluoromethylpyridoxine 8 and alpha(4),alpha(5)-di-O-[3'-O-(beta-D-glucopyranosyl)propyl]-6-trifluoromethylpyridoxine 17 and demonstrate 8 as an extracellular F-19 NMR pH probe to assess pH(e) of various tumors in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm300520q