ethyl rac-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxo-1-napthylacetate | 73739-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl rac-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxo-1-napthylacetate
• 英文别名: ethyl rac-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxo-1-naphthylacetate；Ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxo-1-naphthylacetate；ethyl 2-(5-methoxy-2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 73739-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ZGBUJKAZQOPWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 ethyl rac-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxo-1-napthylacetate 、 镍 以 乙醇 、 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-cis-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-6-methoxy-3-(3-morpholin-4-yl-propyl)-2H-benzo[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting aretylcholine esterase using

  摘要：

  该发明涉及公式##STR1##中的cis-2,3,3a,4,5,9b-六氢-1H-苯并[b]吲哚衍生物，其中R.sup.1是公式--O--CO--NR.sup.4 R.sup.5的残基，R.sup.2是较低的烷基，较低的环烷基或被较低的环烷基，芳基，芳酰，芳酰氨基，氨基或被环氨基，酰胺或亚酰基取代的较低烷基，R.sup.3是氢或较低的烷基，R.sup.4是较低的烷基，R.sup.5是氢或较低的烷基，相应的反式异构体或顺式-反式异构体混合物及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐特别适用于治疗或预防认知障碍和老年性痴呆，尤其是阿尔茨海默病，并且可改善记忆能力。

  公开号：

  US05318966A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 sodium 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl rac-1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-2-oxo-1-napthylacetate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Biological Activity of Lactam-Based, Non-Steroidal, Inhibitors of Human Type-1 Steroid 5α-Reductase.

  摘要：

  顺式和反式融合的贝克曼重排 反式融合的 3,4,4a,9,10,10a-六氢菲-1(2H)-酮肟的贝克曼重排反应 生成了三种氮杂环庚烷。体外检测 氮杂卓和 (3aSR,9bSR)-6-methoxy-3-methyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benz[e]indol-2-one, 由萘-1,6-二醇分四步制备的针对人类 1 型类固醇的 5α-还原酶，发现这种三环五元内酰胺是一种有效的 抑制剂（IC50 733 nM）。

  DOI：

  10.1071/c97130

文献信息

• 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[e]indole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05318967A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The invention relates to cis-2,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-1H-benzo[b]indole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a residue of the formula --O--CO--NR.sup.4 R.sup.5, R.sup.2 is lower alkyl, lower cycloalkyl or lower alkyl substituted by lower cycloalkyl, aryl, aroyl, aroylamino, amino or by a cyclic amino, amide or imide group, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is lower alkyl and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, the corresponding trans isomers or cis-trans isomeric mixtures and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds and salts are especially suitable for the treatment or prophylaxis of cognitive disorders and senile dementia particularly, Alzheimer's disease, and for the improvement of memory capacity.

  本发明涉及式为##STR1##的cis-2,3,3a,4,5,9b-六氢-1H-苯并[b]吲哚衍生物，其中R.sup.1是公式--O--CO--NR.sup.4 R.sup.5的残基，R.sup.2是较低的烷基，较低的环烷基或较低的烷基，其被较低的环烷基，芳基，芳基酰基，芳基氨基，氨基或环状氨基，酰胺或酰亚胺基所取代，R.sup.3是氢或较低的烷基，R.sup.4是较低的烷基，R.sup.5是氢或较低的烷基，对应的顺式异构体或顺反异构体混合物及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐特别适用于治疗或预防认知障碍和老年性痴呆症，尤其是阿尔茨海默病，并用于提高记忆能力。
• Guthrie,R.W. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 602 - 621
  作者：Guthrie,R.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• α-substitution of ketones via β-Keto thiolesters
  作者：Hsing-Jang Liu、Hoi Kiong Lai、Samuel K. Attah-Poku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86522-9

  日期：1979.1
• LIU HSING-JANG; LAI HOI KIONG; ATTAH-POKU S. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 43, 4121-4124
  作者：LIU HSING-JANG、 LAI HOI KIONG、 ATTAH-POKU S. K.

  DOI：——

  日期：——
• US5318966A
  申请人：——

  公开号：US5318966A

  公开（公告）日：1994-06-07