(3,5-dihydroxybenzyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dihydroxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(triphenylphosphaniumylmethyl)phenolate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₂₅H₂₂O₂P
• 分子量: 465.326
• InChiKey: HRKBEROYTJKZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dihydroxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  芪木脂素 Aiphanol 和三种同系物的外消旋修饰的仿生制备

  摘要：

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch07044
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3,5-dihydroxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Reimann,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 109 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种白黎芦醇的合成方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105622350B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明提供了一种白黎芦醇的制备方法，将3,5‑二羟基苯甲酸溶解在溶剂中，用硼氢化钠与中路易斯酸反应，得到3,5‑二羟基苄醇；用3,5‑二羟基苄醇与三苯基膦的氢溴酸在一定的溶剂中反应，得到相应的膦盐；用上述得到的膦盐，与对羟基苯甲醛在强碱作用下，直接得到产品白黎芦醇。本发明的制备方法，步骤少，避免了工艺中酚羟基的上保护与脱保护过程，避免了使用贵金属催化剂，成本低，操作简单，反应条件易于实现，便于工业化生产。
• Swellable organically modified silica as nanoreactors
  申请人：Appalachian State University

  公开号：US11845055B2

  公开（公告）日：2023-12-19

  The present disclosure provides methods for conducting chemical reactions and for conducting a multi-step chemical reactions using swellable organically modified silica (SOMS) as nanoreactors.

  本公开提供了使用可膨胀有机改性二氧化硅（SOMS）作为纳米反应器进行化学反应和进行多步化学反应的方法。
• Toward Resolving the Resveratrol Conundrum: Synthesis and <i>in Vivo</i> Pharmacokinetic Evaluation of BCP–Resveratrol
  作者：Yi Ling Goh、Yan Ting Cui、Vishal Pendharkar、Vikrant A. Adsool

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00018

  日期：2017.5.11

  Over the last few decades, resveratrol has gained significance due to its impressive array of biological activities; however, its true potential as a drug has been severely constrained by its poor bioavailability. Indeed, several studies have implicated this bioavailability trait as a major roadblock to resveratrol's potential clinical applications. To mitigate this pharmacokinetic issue, we envisioned a tactical bioisosteric modification of resveratrol to bicyclo[1.1.1]-pentane (BCP) resveratrol. Relying on the beneficial bioisosteric potential demonstrated by the BCP-scaffold, we hypothesized that BCP resveratrol would have an inherently better in vivo PK profile as compared to its natural counterpart. To validate such a hypothesis, it was necessary to secure a synthetic access to this novel structure. Herein we describe the first synthesis of BCP-resveratrol and disclose its PK properties.
• Reimann,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 109 - 127
  作者：Reimann,E.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Preparation of the Racemic Modifications of the Stilbenolignan Aiphanol and Three Congeners
  作者：Satish Chand、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch07044

  日期：——

  chromatographically separable mixture of the racemic modification, (±)-1, of the stilbenolignan (–)-aiphanol and congeners (±)-2–4 has been generated by a silver(I)-mediated and potentially biomimetic oxidative coupling of piceatannol (5) with sinapic alcohol (6).

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。