(5'S,13'R)-4'-烯丙基-10',17'-二羟基-2,5-二氧代螺[咪唑烷-4,14'-[12]氧杂[4]铵五环[9.6.1.01,13.05,17.07,18]十八碳[3,7(18),8,10]四烯] | 87872-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (5'S,13'R)-4'-烯丙基-10',17'-二羟基-2,5-二氧代螺[咪唑烷-4,14'-[12]氧杂[4]铵五环[9.6.1.01,13.05,17.07,18]十八碳[3,7(18),8,10]四烯]
• 中文别名: 2,4-环己二烯-1-酮,3-己基-6,6-二甲基-
• 英文名称: Naloxone-6-spirohydantoin
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-prop-2-enylspiro[2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 87872-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: GBZSOPLSOQCNHY-VMIUZWQJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 potassium cyanide 、 纳洛酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(5'S,13'R)-4'-烯丙基-10',17'-二羟基-2,5-二氧代螺[咪唑烷-4,14'-[12]氧杂[4]铵五环[9.6.1.01,13.05,17.07,18]十八碳[3,7(18),8,10]四烯]
  参考文献：
  名称：

  天然植物提取物的直接化学衍生化：天然植物状乙内酰脲的直接合成

  摘要：

  天然植物提取物的直接化学衍生化将使天然植物样分子的直接合成成为现实，这似乎还远远没有实现，这主要是由于提取物固有的复杂化学性质。经过模型研究，可以在合理设计的Bucherer-Bergs反应条件下实现预想的衍生化反应，以从姜黄姜黄乙酸乙酯提取物中提供带有四取代碳的非天然乙内酰脲。反应以足够的化学选择性进行，从而通过可靠的光谱分析指导从混合物中鉴定出所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.054

文献信息

• Direct chemical derivatization of natural plant extract: straightforward synthesis of natural plant-like hydantoin
  作者：Keisuke Tomohara、Tomohiro Ito、Naoto Hasegawa、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.054

  日期：2016.2

  The direct chemical derivatization of natural plant extracts that would enable the straightforward synthesis of natural plant-like molecules seemed to be far from reality due primarily to the inherently complex chemical property of the extract. After model studies, the envisioned derivatization was realized under the rationally designed Bucherer–Bergs reaction conditions to afford unnatural hydantoin

  天然植物提取物的直接化学衍生化将使天然植物样分子的直接合成成为现实，这似乎还远远没有实现，这主要是由于提取物固有的复杂化学性质。经过模型研究，可以在合理设计的Bucherer-Bergs反应条件下实现预想的衍生化反应，以从姜黄姜黄乙酸乙酯提取物中提供带有四取代碳的非天然乙内酰脲。反应以足够的化学选择性进行，从而通过可靠的光谱分析指导从混合物中鉴定出所需的产物。