2,4,5-triphenyl-1,3-oxazin-6-one | 30237-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-6H-oxazin-6-one；2,4,5-triphenyl-[1,3]oxazin-6-one；2,4,5-Triphenyl-[1,3]oxazin-6-on；2,4,5-Triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-on；2,4,5-Triphenyl-1,3-oxazin-6-on；Triphenyl-1,3-oxazin-6-on；2,4,5-Triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 30237-78-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: JPSSDBBQRVJBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  493.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenyl-1,3-oxazin-6-one 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl α-phenyl-β-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Sprio, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 569,573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-triphenyl-3H-pyrrol-3-one 1-oxide 在 苯甲醛 作用下， 生成 2,4,5-triphenyl-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Jones,R.A.Y.; Sadighi,N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2259 - 2264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Diphenylcyclopropenethione with Pyridinium Imines
  作者：J. W. Lown、K. Matsumoto

  DOI：10.1139/v72-090

  日期：1972.2.15

  Reaction of diphenylcyclopropenethione with a variety of N-substituted pyridinium imines in refluxing benzene gives 2,4,5-trisubstituted-6H-1,3-oxazin-6-thiones in good to excellent yields. The structure of 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-thione prepared in this manner was proven by oxidation and by hydrolysis to the known 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one. In the preparation of 4,5-diphenyl-2-ethoxy-6H-1

  二苯基环丙烯硫酮与多种 N-取代的吡啶亚胺在回流苯中反应，以良好至极好的收率得到 2,4,5-三取代-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮。以这种方式制备的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的结构通过氧化和水解为已知的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-一。在4,5-二苯基-2-乙氧基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的制备中，将亚胺中的杂芳基由吡啶变为3-甲基吡啶再变为3,5-二甲基吡啶对收率影响不大（约 60%）。
• Reactions of Azomethine Derivatives. IV. The Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted 2-Pyrrolin-4-ones and Their Oxidation to 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Masahiko Takahashi、Nobuyuki Inaba、Hiroji Kirihara、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.51.3312

  日期：1978.11

  The reaction of aromatic azines with diphenylcyclopropenone in refluxing toluene gave 5-aryl-2,3-diphenyl-2-pyrrolin-4-ones (4) in moderate yields via initial [2+3] 1:1 cycloaddition and subsequent elimination of an aromatic nitrile from the adducts. Treatment with phosphorus pentasulfide deoxygenated the compounds 4 to 5-aryl-2,3-diphenyl-pyrroles. The same compounds 4 were oxidized to 2-aryl-4,5-diphenyl-1

  芳族吖嗪与二苯基环丙烯酮在回流甲苯中反应，通过最初的 [2+3] 1:1 环加成反应和随后的消除，以中等产率得到 5-芳基-2,3-二苯基-2-吡咯啉-4-酮 (4)来自加合物的芳香腈。用五硫化二磷处理使化合物 4 脱氧为 5-芳基-2,3-二苯基-吡咯。通过在氧气流中回流吡啶溶液、用过氧化氢处理或通过辐照，将相同的化合物 4 氧化为 2-芳基-4,5-二苯基-1,3-恶嗪-6-酮 (11)氯仿溶液在氧气流中。在吡啶水溶液中用碱处理将 4 转化为 3-芳酰氨基-2,3-二苯基丙烯酸。这些也是从 11 的水解中获得的。 当对二甲氨基苯甲醛吖嗪在回流的甲苯中与偶氮二甲酸二乙酯反应时，得到 1:
• Synthesis of trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones via base-catalyzed ring-opening annulation of cyclopropenones with N-(pivaloyloxy)amides
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Yamanaka、Yuki Tabata、Takahiro Shiomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.084

  日期：2018.4

  azalactone structure. In the presence of catalytic K2CO3 at 60 °C in THF, the disubstituted cyclopropenone couples with benzamides, acrylamides, and a phenylacetamide to produce 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones in 23–99% yield.

  报道了环丙烯酮和N-（新戊酰氧基）酰胺之间的碱催化的[3 + 3]型环。将1,3-N，O-偶极形式正式插入环丙烯酮C C键会产生六元氮杂内酯结构。在60°C的THF中存在催化性K 2 CO 3的情况下，双取代的环丙烯酮与苯甲酰胺，丙烯酰胺和苯乙酰胺偶合，可在23–99中产生2,4,5-三取代的1,3-恶嗪-6-酮。 ％ 屈服。
• Reaction of benzo[c]cinnolinium-5-(N-acyl- and N-benzimido-imides) with diphenylcyclopropenone
  作者：John J. Barr、Richard C. Storr、Vishnu K. Tandon

  DOI：10.1039/p19800001147

  日期：——

  Benzo[c]cinnolinium-5-(N-acylimides)(6; R = Ph, OEt, or Me) give benzo[c]cinnoline and 2-substituted-4,5-diphenyloxazin-6-ones (7) on reaction with diphenylcyclopropenone. In contrast, the related benzo[c]cinnolinium-5-(N-benzimidoimides)(11; R = H, Ph, or p-tolyl) give stable adducts (12), which on pyrolysis yield benzo[c] cinnoline and 1-substituted-2,5,6-triphenylpyrimidin-4-ones.

  苯并[ c ] cinolinolin -5-（N-酰基酰亚胺）（6; R = Ph，OEt或Me）反应生成苯并[ c ] cinnoline和2-取代的4,5-二苯基恶嗪-6-一（7）与二苯基环丙烯酮。相反，相关的苯并[ c ]肉桂鎓-5-（N-苯甲酰亚胺亚胺）（11; R = H，Ph或对甲苯基）生成稳定的加合物（12），经热解后可生成苯并[c] cinnoline和1 -取代的2,5,6-三苯基嘧啶-4-酮。
• Reaction of N-(p-tolylsulfonyl)diphenylcyclopropenimine with pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Ronaldo Aloise Pilli、J. Augusto R. Rodrigues、Albert Kascheres

  DOI：10.1021/jo00155a031

  日期：1983.4