(2S)-2-Methyl-4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butan-1-ol | 132437-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-2-Methyl-4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol
• CAS: 132437-77-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: AYHWDOQHYHOHMB-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Methyl-4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butan-1-ol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,7S)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-维生素KT（苯醌）的所有四种立体异构体的合成，其非对映异构和对映异构体纯度的分析以及其生物效能的确定† •

  摘要：

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730517
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-Benzyloxy-3-methyl-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-Methyl-4-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-维生素KT（苯醌）的所有四种立体异构体的合成，其非对映异构和对映异构体纯度的分析以及其生物效能的确定† •

  摘要：

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730517

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand
  作者：Zhiyong Yu、Meredith S. Eno、Alexandra H. Annis、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01421

  日期：2015.7.2

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).
• Novel Synthetic Approach to 19-<i>nor</i>-1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Its Derivatives by Suzuki−Miyaura Coupling in Solution and on Solid Support
  作者：Takeshi Hanazawa、Takeshi Wada、Tomoko Masuda、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol016908r

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]19-nor-1 alpha ,25-Dihydroxyvitamin D-3 was synthesized by the Suzuki-Miyaura coupling of the A-ring intermediate 3, which was efficiently prepared from readily available 5-(tert butyldimethylsilyl)oxycyclohex-2-enone (5), with the boronate compound of the C,D-ring portion. The method could be applied to a solid-phase synthesis to prepare the des-C,D derivatives of 19-nor-1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3.
• SCHMID, RUDOLF;ANTOULAS, SYMEON;RUTTIMANN, AUGUST;SCHMID, MAX;VECCHI, MAX+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1276-1299
  作者：SCHMID, RUDOLF、ANTOULAS, SYMEON、RUTTIMANN, AUGUST、SCHMID, MAX、VECCHI, MAX+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of All Four Stereoisomers of (E)-Vitamin KT (Phylloquinone), Analysis of Their Diastereoisomeric and Enantiomeric Purities and Determination of Their Biopotencies
  作者：Rudolf Schmida、Syméon Antoulas、August Rüttimann、Max Schmid、Max Vecchi、Harald Weiserb

  DOI：10.1002/hlca.19900730517

  日期：1990.8.8

  procedure. A HPLC method was developed which separates with remarkable efficiency all four stereoisomers of (E)- as well as three out of the four stereoisomers of (Z)-vitamin K1 on optically active poly(trityl methacrylate) as the chiral stationary phase supported on Nucleosil. By this method, the stereoisomeric content of the stereoisomers 1b-d synthesized was shown to be in the range of 96-98 %,

  （E）-维生素Kb的所有四个立体异构体，即（2 1 E，7 R，11 1 R）-1（= 1a），（2 1 E，7 1 R，l 1 S）-1（= 1b）， （2 1 E，7 1 S，11 1 S）1（= 1c）和（2 1 E，7 1 S，11 1 R）-1（= Id）以高化学状态合成。立体异构体纯度。立体异构体lb-d的合成依赖于使用光学活性的Cf 1 *和C * 10-结构单元（R）-或（S）-4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-2）和（R）-或（S）-香茅醛（（R）-或（S）-3），它们已通过Rh 1催化的烯丙胺-烯胺异构化技术得到固定。为了合成天然（E）-维生素K1立体异构体1a，基于O-烷基化/重排程序，开发了从天然菲醇开始的新途径。已开发出一种高效液相色谱法，该方法可高效分离（E）的所有四种立体异构体，以及（Z）-维生素K 1的四种立体异构体中的三种在Nucleosil