(22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholest-23-yn-22-ol | 83787-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholest-23-yn-22-ol
• CAS: 83787-24-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: JRARIVYWOUJSKJ-CNSXVAFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholest-23-yn-22-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-6-((1R,4S)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol methyl ether 生成 (22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholest-23-yn-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Side chain modified sterols as probes into insect molting hormone metabolism. I: synthesis of monofluorophytosterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87528-0

文献信息

• Synthesis of 28-homobrassinosteroids modified in the 26-position
  作者：R. P. Litvinovskaya、M. E. Raiman、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10600-009-9439-2

  日期：2009.9

  28-Homobrassinosteroids modified in the 26-position were synthesized from 22-hydroxy-23-ensteroids using Claisen rearrangement and subsequent cis-hydroxylation of the resulting Δ22-derivative.

  使用Claisen重排和随后对所得Δ22-衍生物进行顺式羟基化,从22-羟基-23-烯类固醇合成了26位修饰的28-Homobrassinosteroids。