(22R,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol | 83787-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol
• 英文别名: (22R,23Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholest-23-en-22-ol；(Z,2S,3S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]hept-4-en-3-ol
• CAS: 83787-27-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JWGFYGSDOACCIN-CRGWWTNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ajuga毛状根中植物蜕皮类固醇的生物合成：谷甾醇为cyasterone，isocyasterone和29-norcyasterone的前体

  摘要：

  饲喂6种13 C标记的固醇（包括油甾醇）到Ajuga reptans var的毛状根上。atropurpurea已确定clerosterol是三种植物蜕皮激素，cyasterone，isocyasterone和29-norcyasterone的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02565-0
• 作为产物：
  描述：

  (22R)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-27-nor-5α-cholest-23-yn-22-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(22R,23Z)-6β-methoxy-26-nor-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 28-homobrassinosteroids modified in the 26-position

  摘要：

  使用Claisen重排和随后对所得Δ22-衍生物进行顺式羟基化,从22-羟基-23-烯类固醇合成了26位修饰的28-Homobrassinosteroids。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9439-2

文献信息

• Side chain modified sterols as probes into insect molting hormone metabolism. I: synthesis of monofluorophytosterols
  作者：Toni B. Kline、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87528-0

  日期：1982.1
• Fujimoto, Yoshinori; Kimura, Miki; Khalifa, Fathy A. M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4372 - 4381
  作者：Fujimoto, Yoshinori、Kimura, Miki、Khalifa, Fathy A. M.、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• DAURIA, MARIA VALERIA;PALOMA, LUIGI GOMEZ;MINALE, LUIGI;RICCIO, RAFFAELE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2895-2898
  作者：DAURIA, MARIA VALERIA、PALOMA, LUIGI GOMEZ、MINALE, LUIGI、RICCIO, RAFFAELE

  DOI：——

  日期：——