3-(甲苯-4-磺酰基)-噻唑烷-2-羧酸 | 408360-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲苯-4-磺酰基)-噻唑烷-2-羧酸
• 英文名称: 3-(Toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-thiazolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 408360-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 287.361
• InChiKey: QMMCDUMVSRECJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-aminoadamantan-1-carboxamide 、 3-(甲苯-4-磺酰基)-噻唑烷-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(Toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2-carboxylic acid(5-carbamoyl-adamantan-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基噻唑烷衍生物的合成和 11β 羟基类固醇脱氢酶 1 抑制

  摘要：

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-tosylthiazolidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(甲苯-4-磺酰基)-噻唑烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基噻唑烷衍生物的合成和 11β 羟基类固醇脱氢酶 1 抑制

  摘要：

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.123

文献信息

• Synthesis and 11β hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibition of thiazolidine derivatives with an adamantyl group
  作者：Sung Wook Kwon、Seung Kyu Kang、Jae Hong Lee、Joo Hwan Bok、Chi Hyun Kim、Sang Dal Rhee、Won Hoon Jung、Hee Youn Kim、Myung Ae Bae、Jin Sook Song、Duck Chan Ha、Hyae Gyoung Cheon、Ki Young Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.123

  日期：2011.1

  A new series of thiazolidine derivatives with an adamantyl group was synthesized and evaluated for their ability to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11β-HSD1). Our initial compound showed a weak inhibitory activity. Significant improvements in potency were achieved by substituent modification. The potent compound showed good in vitro inhibitory activity toward human 11β-HSD1, selectivity

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。