N-(4-氟苯基)-3-氨基丙酸 | 38470-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)-3-氨基丙酸
• 英文名称: 3-(4-fluorophenylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Fluoroanilino)propanoic acid
• CAS: 38470-22-3
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• 分子量: 183.182
• InChiKey: JENOQAMUNLTFDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  362.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-3-氨基丙酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-氯-6-氟喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氯‑6‑氟喹啉的制备方法，它是以对氟苯胺为起始原料，先与丙烯酸进行迈克尔加成反应得到中间体3‑（4‑氟苯氨基）丙酸，再经缩合成环反应得到中间体6‑氟‑2,3‑二氢喹啉‑4（1H）‑酮，最后经卤代、脱氢反应得到4‑氯‑6‑氟喹啉。本发明的制备方法原料来源广泛且价格较低，从而生产成本较低，同时合成路线较短，收率较高，尤其是反应条件温和，无需特殊的高温设备，从而适合工业化大生产。

  公开号：

  CN106565602B
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)amino)propanenitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-氟苯基)-3-氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物： 或其药用盐，其中R 1 ，R 2 和A、B和C环如本文所定义。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。该发明还涵盖了包括公式I的化合物或盐的药物组合物，制备所需化合物的方法，以及使用公式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20080021056A1

文献信息

• Aerobic Dehydrogenative Aromatization in the Preparation of 4-Aminoquinoline Derivatives by Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Fei Chen、Huidan Geng、Chun Li、Jianta Wang、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01400

  日期：2023.11.17

  The 4-aminoquinoline moiety is widely present in various bioactive compounds and marketed drugs, while the preparation of this target structure relies heavily on the amination of 4-chloroquinolines. Herein, an atom and step economic procedure was developed based on an aerobic dehydrogenative aromatization strategy. Unlike the well-known palladium-catalyzed dehydrogenative aromatization of cyclohexanones

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。
• Fused, tricyclic sulfonamide inhibitors of gamma secretase
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2450358A1

  公开（公告）日：2012-05-09

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof, where R1, R2 and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compunds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药用盐，其中 R1、R2 和 A、B 及 C 环如本文所定义。式 I 的化合物可用于治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。本发明还包括包含式 I 化合物或盐的药物组合物、制备所需组合物的方法以及使用式 I 化合物或盐治疗认知障碍（如阿尔茨海默病）的方法。
• Cyclization products of N-fluorophenyl-β-alanines and their properties
  作者：R. Vaickelioniene、V. Mickevicius

  DOI：10.1007/s10593-006-0157-4

  日期：2006.6
• DISUBSTITUIERTE BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP0966454B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• FUSED, TRICYCLIC SULFONAMIDE INHIBITORS OF GAMMA SECRETASE
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2038280A2

  公开（公告）日：2009-03-25