3-((4-fluorophenyl)amino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Fluoro-phenylamino)-propionitrile；3-(4-fluoroanilino)propanenitrile
• 化学式: C₉H₉FN₂
• mdl: MFCD01910095
• 分子量: 164.182
• InChiKey: DIHLACQYYVISRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)amino)propanenitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-氟苯基)-3-氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物： 或其药用盐，其中R 1 ，R 2 和A、B和C环如本文所定义。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。该发明还涵盖了包括公式I的化合物或盐的药物组合物，制备所需化合物的方法，以及使用公式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20080021056A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-氟苯胺 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以28%的产率得到3-((4-fluorophenyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  侧链上具有烯基和烷基部分的酸酐的合成和筛选，作为小麦的化学杂交剂（Triticum aestivum L.）。

  摘要：

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在小麦杂种育种中具有巨大潜力。合成了总共21种具有不同芳香族取代基和侧链变异的苯甲酰胺，并在冬季对三种基因型小麦，即PBW 343，HW 2046和HD 2733的CHAs进行了筛选。通过使取代的苯胺与不同的酯或酰氯缩合来合成在酰基侧链中具有乙烯基部分的各种酸酐。N-烷基苯胺形式的另一种铅也很明显。由CHAs引起的雄性不育百分率数据表明，含有以封闭环结构形式（即呋喃基部分作为侧链）掺入的乙烯基双键的苯胺类化合物具有显着贡献。4'-氟呋喃基苯胺（1）和4' 发现-溴-呋喃基苯胺（2）是用于设计高活性分子的有前途的CHA铅。QSAR分析揭示了场效应的直接关系，如芳香族取代的Swain-Lupton常数F（p）与侧链的摩尔折射率MR呈反比。强调了降落伞对酰基结构域的负面影响。发现CHA作用选择性的真正指导原则是pi值。CHAs通过模仿UDP-葡萄糖（，质合

  DOI：

  10.1021/jf050746m

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。
• Synthesis and Screening of Anilides Having Olefinic and Alkyl Moiety in the Side Chain as Chemical Hybridizing Agents for Wheat (<i>Triticum aestivum </i>L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf050746m

  日期：2005.7.1

  caused by CHAs revealed the significant contribution of anilides containing vinyl double bond incorporated in the form of closed ring structure viz., furyl moiety as the side chain. 4'-Fluoro-furyl anilide (1) and 4'-bromo-furyl anilide (2) are found to be promising lead CHAs for the design of highly active molecules. QSAR analysis revealed a direct relationship of field effect exemplified by the Swain-Lupton

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在小麦杂种育种中具有巨大潜力。合成了总共21种具有不同芳香族取代基和侧链变异的苯甲酰胺，并在冬季对三种基因型小麦，即PBW 343，HW 2046和HD 2733的CHAs进行了筛选。通过使取代的苯胺与不同的酯或酰氯缩合来合成在酰基侧链中具有乙烯基部分的各种酸酐。N-烷基苯胺形式的另一种铅也很明显。由CHAs引起的雄性不育百分率数据表明，含有以封闭环结构形式（即呋喃基部分作为侧链）掺入的乙烯基双键的苯胺类化合物具有显着贡献。4'-氟呋喃基苯胺（1）和4' 发现-溴-呋喃基苯胺（2）是用于设计高活性分子的有前途的CHA铅。QSAR分析揭示了场效应的直接关系，如芳香族取代的Swain-Lupton常数F（p）与侧链的摩尔折射率MR呈反比。强调了降落伞对酰基结构域的负面影响。发现CHA作用选择性的真正指导原则是pi值。CHAs通过模仿UDP-葡萄糖（，质合
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-[(4-Oxo-4&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-pyrido[3,2-&lt;i&gt;e&lt;/i&gt;][1,3]thiazin-2-yl)(phenyl)amino]propanenitrile Derivatives as Orally Active AMPA Receptor Antagonists
  作者：Hiroshi Inami、Jun-ichi Shishikura、Tomoyuki Yasunaga、Masaaki Hirano、Takenori Kimura、Hiroshi Yamashita、Kazushige Ohno、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00977

  日期：2019.7.1

  cultures. Here, we synthesized 10 analogs bearing a 2-cyanoethyl group and administered them to mice to evaluate their anticonvulsant activity in maximal electroshock (MES)- and pentylenetetrazol (PTZ)-induced seizure tests, and their effects on motor coordination in a rotarod test. 3-(4-Oxo-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-2-yl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino}propanenitrile (25) and 3-[(2,2-difluoro-2H-1

  在我们寻找新型口服活性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂的过程中，我们发现前导化合物2- [烯丙基（4-甲基苯基）中烯丙基的转化2-氰基乙基的氨基] -4H-吡啶并[3,2-e] [1,3]噻嗪-4-酮（4）显着提高了对大鼠海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的毒性的抑制活性。在这里，我们合成了10个带有2个氰基乙基的类似物，并将其施用于小鼠以评估其在最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作试验中的抗惊厥活性，以及​​它们在旋转试验中对运动协调的影响。3-（4-Oxo-4H-pyrido [3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基}丙腈（25）和3-[（2， 2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-5-基）（4-氧代-4H-吡啶基[3,2-e] [1，3]噻嗪-2-基）氨基]丙腈（27）在癫痫发作试验中均表现出强的抗
• β-Cyclodextrin promoted aza-Michael addition of amines to conjugated alkenes in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.124

  日期：2006.3

  Highly efficient and environmentally benign aza-Michael additions of amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by β-cyclodextrin in water to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields under mild conditions are described. β-Cyclodextrin can be recovered and reused in subsequent reactions without loss of activity.

  描述了在温和的条件下，在水中由β-环糊精催化的高效，环境友好的胺氮杂-迈克尔加成反应，以β-环糊精催化生成相应的β-氨基化合物。β-环糊精可被回收并在后续反应中重复使用，而不会失去活性。