methyl (5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl)-cyanoacetate | 160384-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl (5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl)-cyanoacetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-4-chloro-2-nitrophenyl]-2-cyanoacetate
• CAS: 160384-45-2
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₅O₄S
• 分子量: 499.978
• InChiKey: LUBRWZKSUWEZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl)-cyanoacetate 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 氯化亚砜 作用下， 反应 7.25h， 生成 齐拉西酮
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药齐拉西酮的新合成

  摘要：

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003533
• 作为产物：
  描述：

  2，5-二氯甲苯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (5-{2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl}-4-chloro-2-nitrophenyl)-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药齐拉西酮的新合成

  摘要：

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003533

文献信息

• A Novel Synthesis of the Antipsychotic Agent Ziprasidone
  作者：Frank J. Urban、Ralph Breitenbach、Dianne Gonyaw

  DOI：10.1080/00397919608003533

  日期：1996.4

  Abstract A new synthesis of the antipsychotic ziprasidone from 2,5-dichloro-4-nitrotoluene 3 is presented. The nitro group in 3 was used to activate the ortho-chlorine for displacement and the methyl group for enamine formation and introduction of the piperazinyl moiety.

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。