3-(4-bromobutoxy)-1,8-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone | 1412421-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(4-bromobutoxy)-1,8-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 4-bromobutyl emodin；3‐(4‐bromobutoxy)‐1,8‐dihydroxy‐6‐methylanthracene‐9,10‐dione；3-(4-Bromobutoxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione；3-(4-bromobutoxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1412421-76-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 405.245
• InChiKey: KXUDPQNDWFODPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基二甲基叔胺 、 3-(4-bromobutoxy)-1,8-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以30.2%的产率得到N-(4-((4,5-dihydroxy-7-methyl-9,10-anthraquinone-2-yl)oxy)butyl)-N,N-dimethyloctadecan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of emodin quaternary ammonium salt derivatives

  摘要：

  A series of new emodin derivatives modified at the C-3 and the C-6 positions were synthesized, and evaluated for their anticancer activities in vitro and in vivo. Among them, Compounds 5g and 5h had more significant antiproliferative ability against HepG2, BGC-823, AGS cancer cell lines and low cytotoxicity to HELF normal cell line, respectively. Compounds 5g and 5h induced AGS cell cycle arrest at G0/G1 phase and induce apoptosis via activation of caspase-3 and caspase-9 enzyme. In vivo studies using H22 xenografts in Kunming mice were conducted with 5g and 5h. The results revealed that the medium dosage group (10 mg/kg) of 5g and the high dosage group (25 mg/kg) of 5h showed significant antitumor activity compared to the control group. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.047
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 大黄素 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到3-(4-bromobutoxy)-1,8-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  带有唑基部分的新型大黄素衍生物的合成和抗炎作用

  摘要：

  大黄素的 12 种唑类衍生物被设计为具有抗炎活性，并通过由威廉姆森醚反应和 N-烷基化组成的两步​​序列合成。通过测量脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生，在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的抗炎特性。将咪唑和四个碳原子引入大黄素支架导致发现了强效化合物 7e，其在 12 种类似物中表现出对 NO 产生的最佳抑制。在我们的实验环境中，化合物 7e 在 NO 生产中的 IC50 为 1.35 µM，低于吲哚美辛。从机制上讲，化合物 7e 有效抑制环加氧酶 2 和诱导型 NO 合酶的蛋白质和信使 RNA 表达，以及 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的促炎细胞因子白细胞介素-6、细胞因子白细胞介素-1β 和肿瘤坏死因子-α。化合物 7e 通过减少 LPS 诱导的 NF-κB 抑制剂磷酸化和 p-p65 的核翻译，对核因子 κB 通路发挥抑制作用。这些结果表明化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900264

文献信息

• 大黄素衍生物并唑类化合物及其制备方法和 应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108033926B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及一种大黄素衍生物并唑类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，该化合物的通式如下，该化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。同时，其制备方法简单，产物收率高，成本低，可以用于制备高效、安全的抗菌药物，具有良好的开发应用前景。
• 具有抗肿瘤活性的大黄素季鏻盐及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN103936788B

  公开（公告）日：2016-03-30

  一类大黄素季鏻盐，所述的大黄素季鏻盐如式（I）或式（II）所示：，；其中式（I）中n=3、4、5；式（II）中n=3或5；式（II）中C8H17为直链烃基。其制备方法为大黄素与Br(CH2)nBr在K2CO3存在下发生Williamsom醚化反应，所得产物溴烷基大黄素衍生物再与三苯基膦或三辛基膦发生亲核取代反应生成如式（I）或式（II）所示的季鏻盐。本发明的大黄素季鏻盐合成方法简单，对白血病、淋巴癌癌细胞具有较强抑制作用，其抗癌活性比大黄素高40倍，具有制备抗癌药物的应用前景。
• Synthesis and antitumor activity of emodin quaternary ammonium salt derivatives
  作者：Jingwei Shao、Fengsen Zhang、Zedong Bai、Conghui Wang、Yaofeng Yuan、Wenfeng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.047

  日期：2012.10

  A series of new emodin derivatives modified at the C-3 and the C-6 positions were synthesized, and evaluated for their anticancer activities in vitro and in vivo. Among them, Compounds 5g and 5h had more significant antiproliferative ability against HepG2, BGC-823, AGS cancer cell lines and low cytotoxicity to HELF normal cell line, respectively. Compounds 5g and 5h induced AGS cell cycle arrest at G0/G1 phase and induce apoptosis via activation of caspase-3 and caspase-9 enzyme. In vivo studies using H22 xenografts in Kunming mice were conducted with 5g and 5h. The results revealed that the medium dosage group (10 mg/kg) of 5g and the high dosage group (25 mg/kg) of 5h showed significant antitumor activity compared to the control group. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and anti‐inflammatory effects of novel emodin derivatives bearing azole moieties
  作者：Xiaokang Zhu、Qifang Chen、Yujin Yang、Xixi Ai、Si Chen、Yang Song

  DOI：10.1002/ardp.201900264

  日期：2020.2

  interleukin‐1β and tumor necrosis factor‐α in the LPS‐stimulated RAW 264.7 macrophages. Compound 7e exerted inhibitory effects on the nuclear factor κB pathway by reducing the LPS‐induced phosphorylation of the inhibitor of NF‐κB and the nuclear translation of p‐p65. These results suggest the potential of compound 7e in improving inflammatory conditions and diseases.

  大黄素的 12 种唑类衍生物被设计为具有抗炎活性，并通过由威廉姆森醚反应和 N-烷基化组成的两步​​序列合成。通过测量脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生，在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的抗炎特性。将咪唑和四个碳原子引入大黄素支架导致发现了强效化合物 7e，其在 12 种类似物中表现出对 NO 产生的最佳抑制。在我们的实验环境中，化合物 7e 在 NO 生产中的 IC50 为 1.35 µM，低于吲哚美辛。从机制上讲，化合物 7e 有效抑制环加氧酶 2 和诱导型 NO 合酶的蛋白质和信使 RNA 表达，以及 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的促炎细胞因子白细胞介素-6、细胞因子白细胞介素-1β 和肿瘤坏死因子-α。化合物 7e 通过减少 LPS 诱导的 NF-κB 抑制剂磷酸化和 p-p65 的核翻译，对核因子 κB 通路发挥抑制作用。这些结果表明化合物