1,3,8,10-tetrahydroxy-6-methylanthracen-9(10H)-one | 1396259-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8,10-tetrahydroxy-6-methylanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 1,3,8,10-tetrahydroxy-6-methyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 1396259-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: RHWQYJGDFOCGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 sodium dithionite 作用下， 生成 1,3,8,10-tetrahydroxy-6-methylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  系统发育研究，基因簇分析和酶促反应支持蒽氢醌还原作为真菌17β-羟基类固醇脱氢酶的生理功能

  摘要：

  不常见的转化：来自丝状真菌Curvularia lunata（teleomorph Cochliobolus lunatus）的17β-羟类固醇脱氢酶的生理功能被认为是NADPH依赖性的多羟基蒽还原反应。底物范围从类固醇到聚羟基萘，可能被视为多种生物合成基质的一部分。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600489

文献信息

• Tautomers of Anthrahydroquinones: Enzymatic Reduction and Implications for Chrysophanol, Monodictyphenone, and Related Xanthone Biosyntheses
  作者：Michael A. Schätzle、Syed Masood Husain、Sascha Ferlaino、Michael Müller

  DOI：10.1021/ja307151x

  日期：2012.9.12

  Reduction of emodin by sodium dithionite resulted in the formation of two tautomeric forms of emodin hydroquinone. Subsequent conversion by the short-chain dehydrogenase/reductase (SDR) MdpC into the corresponding 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one implies that deoxygenation is the first step in monodictyphenone biosynthesis. Implications for chrysophanol formation as well as reaction sequences

  连二亚硫酸钠对大黄素的还原导致形成两种互变异构形式的大黄素氢醌。随后由短链脱氢酶/还原酶 (SDR) MdpC 转化为相应的 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 意味着脱氧是 monodictyphenone 生物合成的第一步。讨论了对大黄酚形成的影响以及相关的呫吨酮、麦角色素和联蒽醌生物合成中的反应序列。
• A Biomimetic Synthesis of Racemic Dihydroanthracen-1(2<i>H</i> )-ones Using Sodium Borohydride in Water
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/ejoc.202000096

  日期：2020.5.3

  We report a first synthesis of racemic dihydroanthracenones through regioselective reduction of hydroanthraquinones using NaBH4 in water. Their use confirms the enantiopurity of chiral dihydroanthracenones synthesized chemoenzymatically and of the bisanthraquinone analogues.

  我们报告了通过在水中使用NaBH 4的区域选择性还原氢蒽醌的外消旋二氢蒽酮的首次合成。它们的使用证实了化学合成的手性二氢蒽酮和双蒽醌类似物的对映体纯度。
• Bienzyme-Catalytic and Dioxygenation-Mediated Anthraquinone Ring Opening
  作者：Feifei Qi、Wei Zhang、Yingying Xue、Ce Geng、Xuenian Huang、Jia Sun、Xuefeng Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c07182

  日期：2021.10.13

  believed to be a crucial step in fungal seco-anthraquinone biosynthesis and has long been proposed as a classic Baeyer–Villiger oxidation. Nonetheless, genetic, enzymatic, and chemical information on ring opening remains elusive. Here, a revised questin ring-opening mechanism was elucidated by in vivo gene disruption, in vitro enzymatic analysis, and 18O chasing experiments. It has been confirmed that the

  蒽醌的 C-10–C-4a 键断裂被认为是真菌环蒽醌生物合成的关键步骤，并且长期以来被认为是经典的 Baeyer-Villiger 氧化。尽管如此，有关开环的遗传、酶学和化学信息仍然难以捉摸。在这里，通过体内基因破坏、体外酶分析和18 O 追逐实验阐明了修订后的 questin 开环机制。已证实还原酶 GedF 负责在 NADPH 的帮助下将 questin 中 C-10 的酮基还原为羟基。生成的 questin 对苯二酚的 C-10–C-4a 键随后被非典型的无辅因子双加氧酶 GedK 裂解，产生去甲基磺酰氯。这种双酶催化和双氧化介导的蒽醌开环反应显示出普遍性。
• Phylogenetic Studies, Gene Cluster Analysis, and Enzymatic Reaction Support Anthrahydroquinone Reduction as the Physiological Function of Fungal 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase
  作者：Leon Fürtges、David Conradt、Michael A. Schätzle、Shailesh Kumar Singh、Nada Kraševec、Tea Lanišnik Rižner、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/cbic.201600489

  日期：2017.1.3

  Not a common transformation: The physiological function of 17β‐hydroxysteroid dehydrogenase from the filamentous fungus Curvularia lunata (teleomorph Cochliobolus lunatus) is proposed as being an NADPH‐dependent reduction of a polyhydroxyanthracene. With a substrate range from steroids to polyhydroxynaphthalenes, it might be seen as part of a diverse biosynthetic matrix.

  不常见的转化：来自丝状真菌Curvularia lunata（teleomorph Cochliobolus lunatus）的17β-羟类固醇脱氢酶的生理功能被认为是NADPH依赖性的多羟基蒽还原反应。底物范围从类固醇到聚羟基萘，可能被视为多种生物合成基质的一部分。