L-Leu-D-Leu-OMe | 84728-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu-D-Leu-OMe
• 英文别名: (S,R)-Leu-Leu-OMe；L-leucyl-D-leucine methyl ester；(R)-Methyl 2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-4-methylpentanoate；methyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 84728-06-3
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: AJMOLNFDYWTVQW-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leu-D-Leu-OMe 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S,R)-N,N'-oxalyl-bis(leucyl-leucinamide)
  参考文献：
  名称：

  草酰逆肽胶凝剂。合成、凝胶特性和立体化学效应。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了末端二酸（1a-5a）及其二甲酯（1b-5b）和二甲酰胺形式的手性反二肽胶凝剂形成的凝胶的凝胶特性、自组装基序、手性效应和形态特征(1c-5c)衍生物。末端游离酸逆向二肽 (S,S)-bis(LeuLe​​u) 1a、(S,S)-bis(PhgPhg) 3a 和 (S,S)-bis(PhePhe) 5a 对高极性水表现出中等至优异的胶凝作用/DMSO 和水/DMF 溶剂混合物。掺入不同氨基酸(S,S)-(LeuPhg) 2a 和(S,S)-(PhgLeu) 4a 的逆向肽没有显示出凝胶化或显示出非常弱的凝胶化。外消旋和单一对映体胶凝剂的胶凝效果不同。与纯手性 (S,S)-1c 相比，异手性 (S,R)-1c 非对映异构体能够固定多达 10 倍和 4 倍体积的二氯甲烷/DMSO 和甲苯/DMSO 溶剂混合物。基于非对映异构二酯 (S,S)-1b/(S,R)-1b 和二酸

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.106
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-亮氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-Leu-D-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Champacyclin，一种新的环状八肽，来自从波罗的海分离的 C42 链霉菌菌株。

  摘要：

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基

  DOI：

  10.3390/md11124834

文献信息

• Isomeric Control of Protein Recognition with Amino Acid- and Dipeptide-Functionalized Gold Nanoparticles
  作者：Chang-Cheng You、Sarit S. Agasti、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1002/chem.200701234

  日期：2008.1

  Amino acid and dipeptide-functionalized gold nanoparticles (NPs) possessing L/D-leucine and/or L/D-phenylalanine residues have been constructed in order to target the surfaces of alpha-chymotrypsin (ChT) and cytochrome c (CytC). Isothermal titration calorimetry (ITC) was conducted to evaluate the binding thermodynamics and selectivity of these NP-protein interactions. The chirality of the NP end-groups

  具有L / D-亮氨酸和/或L / D-苯丙氨酸残基的氨基酸和二肽功能化的金纳米颗粒（NPs）已被构建出来，以靶向α-胰凝乳蛋白酶（ChT）和细胞色素c（CytC）的表面。进行了等温滴定热分析（ITC），以评估这些NP-蛋白质相互作用的结合热力学和选择性。NP端基的手性实质上影响所得的复合物稳定性，在相同疏水性的颗粒之间观察到多达20倍的差异，表明来自配体的结构信息可用于控制蛋白质识别。
• US4333879A
  申请人：——

  公开号：US4333879A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4382889A
  申请人：——

  公开号：US4382889A

  公开（公告）日：1983-05-10