L-valine 9-fluorenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-valine 9-fluorenylmethyl ester
• 英文别名: Val-OFm；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: DRDZLWHKMAXEAT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine 9-fluorenylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 (7R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2-methyl-propylamino]-7,8-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的硫链丝菌素家族的合成研究：包含脱氢哌啶，二氢喹啉，l-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸片段的环状核心部分的合成

  摘要：

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.122

文献信息

• Determination of the enantiomeric excess of α-hydroxy acids
  作者：Florine Cavelier、Sylvie Gomez、Robert Jacquier、Muriel Llinares、Jean-Luc Mercadier、Clément Petrus、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82228-4

  日期：1993.1

  This work describes a convenient and accurate method for optical purity determination of a-hydroxy acids. Their derivatization with commercially available valine methyl ester affords diastereoisomers easily separable by HPLC using achiral C-18 columns.