2,4-dibenzyloxyphenylacetyl-L-asparagine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dibenzyloxyphenylacetyl-L-asparagine
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: VHQHLYYOYXSRCZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzyloxyphenylacetyl-L-asparagine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-4-氨基-2-[[2-(2,4-二羟基苯基)乙酰基]氨基]-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 dibenzyl-2,4-dihydroxyphenylacetic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-dibenzyloxyphenylacetyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93

文献信息

• Amide compound having glutamate receptor inhibiting activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0311517A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  A compound of the formula: represents a cyclic amino group, A represents a methylene group or a carbonyl group, m represents an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 4 and p represents an integer of 1 to 2, or a salt thereof, which has glutamate receptor inhibiting activity is provided.

  式中的化合物： 代表环状氨基，A 代表亚甲基或羰基，m 代表 1 至 3 的整数，n 代表 0 至 4 的整数，p 代表 1 至 2 的整数，或其盐，具有谷氨酸受体抑制活性。
• ELIN, EH. A.;DE, MASEDO B. F.;ONOPRIENKO, V. V.;OSOKINA, N. E.;TIXOMIROVA+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 5, 704-706
  作者：ELIN, EH. A.、DE, MASEDO B. F.、ONOPRIENKO, V. V.、OSOKINA, N. E.、TIXOMIROVA+

  DOI：——

  日期：——
• US4918107A
  申请人：——

  公开号：US4918107A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US4990614A
  申请人：——

  公开号：US4990614A

  公开（公告）日：1991-02-05