N²-(2-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)asparagine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(2-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)asparagine
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-[(2-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 356.405
• InChiKey: LKHJTXLHPYVCJJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 盐酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N²-(2-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)asparagine
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的新型蛋白激酶CK2抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.004