2-Methyl-6-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 18593-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 18593-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: MNZUXCCLJPAXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到4-Chloro-2-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的新型蛋白激酶CK2抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.004
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 盐酸 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-Methyl-6-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的新型蛋白激酶CK2抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.004

文献信息

• SULFUR-CONTAINING BICYCLIC COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20150111876A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A sulfur-containing bicyclic compound having a PAM action of GABA B , and it use for preventing and/or treating schizophrenia, CIAS, cognitive impairment, fragile X syndrome, autism spectrum disorder, spasticity, anxiety disorder, substance addiction, pain, fibromyalgia, or Charcot-Marie-Tooth disease. A pharmaceutical composition for preventing and/or treating schizophrenia, cognitive impairment associated with schizophrenia (CIAS), cognitive impairment, fragile X syndrome, autism spectrum disorder, spasticity, anxiety disorder, substance addiction, pain, fibromyalgia, Charcot-Marie-Tooth disease, or the like, which has a positive allosteric modulator (PAM action) of GABA B .

  一种含硫的双环化合物，具有GABAB的PAM作用，用于预防和/或治疗精神分裂症、CIAS、认知障碍、脆性X综合征、自闭症谱系障碍、痉挛、焦虑症、物质成瘾、疼痛、纤维肌痛或沙科-玛丽-托斯病。一种用于预防和/或治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知障碍（CIAS）、认知障碍、脆性X综合征、自闭症谱系障碍、痉挛、焦虑症、物质成瘾、疼痛、纤维肌痛、沙科-玛丽-托斯病等的药物组合物，具有GABAB的正向变构调节剂（PAM作用）。
• Synthesis and biological evaluation of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids as inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：Andriy G. Golub、Volodymyr G. Bdzhola、Nadiia V. Briukhovetska、Anatoliy O. Balanda、Olexander P. Kukharenko、Igor M. Kotey、Olga V. Ostrynska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.025

  日期：2011.3

  A novel series of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids has been synthesized and tested in vitro towards human protein kinase CK2. It was revealed that the most active compounds inhibiting CK2 are 3-[5-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid and 3-[5-(4-ethoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid (IC50 values are 0.1 mu M and 0.125 mu M, respectively). Structure activity relationships of 28 tested thienopyrimidine derivatives have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. Evaluation of the inhibitors on seven protein kinases revealed considerable selectivity towards CK2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Pech; Bohm, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 2, p. 131 - 131
  作者：Pech、Bohm

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Giesse,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 143 - 148
  作者：Ried,W.、Giesse,R.

  DOI：——

  日期：——
• KONNO, SHOETSU;TSUNODA, MAMORU;WATANABE, RYO;YAMANAKA, HIROSHI;FUJITA, FU+, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 464-473
  作者：KONNO, SHOETSU、TSUNODA, MAMORU、WATANABE, RYO、YAMANAKA, HIROSHI、FUJITA, FU+

  DOI：——

  日期：——