Phe-Val-Pro-Trp-Phe-Ser-Lys-Phe-DLeu-DHyp-Arg-Ile-Leu-NH₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Phe-Val-Pro-Trp-Phe-Ser-Lys-Phe-DLeu-DHyp-Arg-Ile-Leu-NH₂
• 英文别名: H-Phe-Val-Pro-Trp-Phe-Ser-Lys-Phe-D-Leu-D-aHyp-Arg-Ile-Leu-NH2；(2R,4R)-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₈₆H₁₂₅N₁₉O₁₅
• 分子量: 1665.06
• InChiKey: SOKKPXRAAXVNEN-CDJSSKNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  547
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-D-Hyp(tBu) 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phe-Val-Pro-Trp-Phe-Ser-Lys-Phe-DLeu-DHyp-Arg-Ile-Leu-NH₂
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸替代的[Pro 3，DLeu 9 ] TL衍生物，一种temporin L类似物：抗微生物，细胞毒性和溶血活性的评估

  摘要：

  在这项研究中，我们设计并合成了一个新的与[Pro 3，DLeu 9 ] TL 1相关的抗菌肽文库，该化合物是一种在体外没有溶细胞作用的temporin L衍生物，并研究了这些化合物的α-螺旋含量与它们的抗菌，细胞毒性和溶血活性。我们用几种氨基酸系统地取代了参考肽第10位的Gly。这些类似物的构效关系研究是通过抗微生物和细胞毒性试验以及CD光谱分析进行的。还完成了化合物10的NMR分析。同样，还通过研究某些代表性微生物菌株的膜扰动动力学，对最有前途的肽对从人皮肤分离的某些临床菌株的活性及其作用机理进行了评估。我们确定了具有令人感兴趣的特性的新型类似物，使其成为潜在的潜在应用有吸引力的铅化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.040