5-(4-methoxycarbonylmethyloxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione | 185428-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxycarbonylmethyloxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxycarbonylmethoxybenzyl)-thiazolidin-2,4-dione；5-[4-[(carbomethoxy)methoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione；5-(4-methoxycarbonylmethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione；methyl 2-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]acetate
• CAS: 185428-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• 分子量: 295.316
• InChiKey: RXAKVWMVWQZZGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxycarbonylmethyloxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione 以99的产率得到4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINE-2,4-DIONE

  摘要：

  一种改进的制备5-[4-[[3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基]甲氧基]苯甲基]噻唑烷-2,4-二酮的方法，其包括：使用Raney镍或镁在具有1至4个碳原子的醇或其混合物中还原式（2'）化合物，其中R代表（C1-C4）烷基，如果需要，使用硫酸在0℃至60℃的温度下重新酯化以获得式（3'）化合物，其中R如上所定义，通过传统方法水解式（3'）化合物，以获得式（4）的酸，将式（4）的酸与N-甲基蒽酰胺直接缩合，而无需预激活酸，以产生式（1）的化合物，如果需要，通过传统方法将式（1）的化合物转化为药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2000015638A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxycarbonylmethoxybenzyl)-3-triphenylmethyl-thiazolidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(4-methoxycarbonylmethyloxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##其中：X代表可选择取代的苯并咪唑基团；Y代表氧或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基基团；R代表氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基或芳基烷基；m为1到5的整数；对于治疗和/或预防多种疾病，包括高脂血症、高血糖症、肥胖、糖耐量受损（IGT）、胰岛素抵抗和糖尿病并发症具有有价值的活性。

  公开号：

  US05886014A1

文献信息

• Hydrochloride salt of a fused heterocyclic compound
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020111373A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention concerns the hydrochloride of the compound (5-[4-(6-methoxy-1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidin-2,4-dione) of the following structure (I) which exhibits an excellent hypoglycemic activity and the like. 1 Said hydrochloride is useful when administered to patients for the treatment and/or prophylaxis of diabetes mellitus, hyperglycemia, impaired glucose tolerance and the like.

  本发明涉及以下结构（I）的化合物（5-[4-(6-甲氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基甲氧基)苯甲基]噻唑烷-2,4-二酮）的盐酸盐，该化合物表现出优秀的降糖活性等。所述盐酸盐在治疗和/或预防糖尿病、高血糖、糖耐量受损等方面对患者有用。
• Intermediates for the synthesis of benzimidazole derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030008907A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides a process for the preparation of a benzimidazole derivative (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, 1 wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyl, etc., R 2 is C 1 -C 6 alkyl, and R 3 is hydrogen or a protecting group, which exhibits excellent hyopoglycemic action, said process comprising condensation of an amine derivative (III) with a carboxylic acid derivatives (II) to afford a compound (IV), followed by cyclization of compound (IV) in the presence of an acid.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐的方法，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基等，R2为C1-C6烷基，R3为氢或保护基，具有出色的降血糖作用，该方法包括将胺衍生物(III)与羧酸衍生物(II)缩合得到化合物(IV)，然后在酸的存在下使化合物(IV)环化。
• Medicinal compositions containing diuretic and insulin resistance-improving agent
  申请人：Takaoka Masaya

  公开号：US20050288339A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising an insulin sensitizer and a diuretic which can prevent or treat side effects such as edema, cardiac enlargement, body fluid retension or hydrothorax caused by administration of an insulin sensitizer.

  本发明涉及一种药物组合物，包括胰岛素增敏剂和利尿剂，可以预防或治疗由于胰岛素增敏剂的使用引起的水肿、心脏肥大、体液潴留或胸水等副作用。
• Treatment of arteriosclerosis and xanthoma
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05798375A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  A combination of one or more HMG-CoA reductase inhibitors (for example pravastatin, lovastatin, simvastatin, fluvastatin, rivastatin or atorvastatin) with one or more insulin sensitizers (for example troglitazone, pioglitazone, englitazone, BRL-49653, 5-(4-2-\x9b1-(4-2'-pyridylphenyl)ethylideneaminooxy!-ethoxy}benzyl)thiazolid ine-2,4-dione, 5-4-(5-methoxy-3-methylimidazo\x9b5,4-b!pyridin-2-yl-methoxy)benzyl}thiazoli dine-2,4-dione or its hydrochloride, 5-\x9b4-(6-methoxy-l-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl!thiazolidine-2,4-d ione, 5-\x9b4-(l-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl!-thiazolidine-2,4-dione and 5-\x9b4-(5-hydroxy-1,4,6,7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyllthiazolidine-2,4-dione) exhibits a synergistic effect and is significantly better at preventing and/or treating arteriosclerosis and/or xanthoma than is either of the components of the combination alone.

  一种或多种HMG-CoA还原酶抑制剂（例如普伐他汀、洛伐他汀、辛伐他汀、氟伐他汀、立伐他汀或阿托伐他汀）与一种或多种胰岛素增敏剂（例如曲格列酮、派格列酮、恩格列酮、BRL-49653、5-（4-2- [1-（4-2'-吡啶基苯基）乙烯基氨氧]乙氧}苯基）噻唑烷-2,4-二酮、5-4-（5-甲氧基-3-甲基咪唑[5,4-b]吡啶-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮或其盐酸盐、5- 4-（6-甲氧基-1-甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮、5-4-（1-甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮和5-4-（5-羟基-1,4,6,7-四甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮）的组合表现出协同作用，并且在预防和/或治疗动脉硬化和/或黄色瘤方面显著优于组合中任何一个成分单独使用。
• Process for the preparation of thiazolidine-2,4-dione derivatives
  申请人：Dr. Reddy's Research Foundation

  公开号：US06469167B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  An improved process for the preparation of 5-[4-[[3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]methoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione of formula (1) which comprises: reducing the compound of formula (2′) where R represents a (C1-C4)alkyl group using Raney Nickel or Magnesium in alcohol having 1 to 4 carbon atoms or mixtures thereof, if desired reesterifying using sufphuric acid at a temperature in the range of 0° C. to 60° C. to obtain a compound of formula (3′) wherein R is as defined above, hydrolyzing the compound of formula (3′) wherein R is as defined above, by conventional methods to obtain the acid of formula (4), condensing the acid of formula (4) with N-methyl anthranilamide directly without any preactivation of the acid to produce the compound of formula (1) and if desired, converting the compound of formula (1) to pharmaceutically acceptable salts thereof by conventional methods.

  改进的制备5-[4-[[3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基]甲氧基]苄]噻唑烷-2,4-二酮（式（1））的方法包括：使用Raney镍或镁在含有1至4个碳原子的醇或其混合物中还原式（2'）的化合物，其中R表示（C1-C4）烷基，如果需要，使用硫酸在0℃至60℃的温度范围内重新酯化，以获得式（3'）的化合物，其中R如上所述，通过常规方法水解式（3'）的化合物，以获得式（4）的酸，将式（4）的酸与N-甲基蒽酰胺直接缩合而不进行任何酸的预激活，以产生式（1）的化合物，如果需要，通过常规方法将式（1）的化合物转化为其药学上可接受的盐。