2-(2-甲氧基萘-1-基)乙炔基-三甲基硅烷 | 917894-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-甲氧基萘-1-基)乙炔基-三甲基硅烷
• 英文名称: (2-methoxynaphthalen-1-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: ((2-methoxynaphthalene-1-yl)ethynyl)trimethylsilane；[(2-Methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 917894-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: OFUMNEVEYKSNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基萘-1-基)乙炔基-三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-乙炔基-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸酯和炔基酮之间的催化促熵选择性杂环化：富含对映体的轴向手性3-芳基吡咯的合成

  摘要：

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。

  DOI：

  10.1002/anie.201812654
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-甲氧基萘-1-基)乙炔基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  手性三取代烯的 Pudovik 加成/磷酸布鲁克重排中的新型立体诱导模式

  摘要：

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过 PPS 催化的不对称 Pudovik 加成，然后进行磷-布鲁克重排来合成轴向手性磷丙二烯。机理实验表明，对映体决定步骤是 1,2-加成，随后的重排经历中心到轴的手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202403707

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones with Alkynes
  作者：Meng-Meng Xu、Xin-Yu You、Yu-Zhen Zhang、Yang Lu、Kui Tan、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.1c04759

  日期：2021.6.23

  The enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by a copper-catalyzed Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of 2-pyrones with alkynes is reported herein. Using electron-deficient 2-pyrones and electron-rich 1-naphthyl acetylenes as the reaction partners, a broad range of axially chiral biaryl esters are obtained in excellent yields (up to 97% yield) and enantioselectivities (up to >99% ee)

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。
• Synthesis of 1,1′-binaphthyls by photo-dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller

  DOI：10.1039/b609374d

  日期：——

  1,1'-Binaphthyls are prepared by a conceptually novel approach based on the photo-dehydro-Diels-Alder reaction.

  通过基于光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的概念上新颖的方法制备1，1'-萘基。
• Catalytic Atropenantioselective Heteroannulation between Isocyanoacetates and Alkynyl Ketones: Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral 3-Arylpyrroles
  作者：Sheng-Cai Zheng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812654

  日期：2019.1.28

  We report herein the first examples of catalytic enantioselective synthesis of axially chiral 3‐arylpyrroles. Reaction of α‐isocyanoacetates with β‐aryl‐α,β‐alkynic ketones in the presence of silver oxide and a phosphine ligand derived from Cinchona alkaloid occurred chemoselectively to afford enantioenriched 3‐arylpyrroles in high yields with excellent enantiomeric excesses. The pyrrole ring was constructed

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。
• Asymmetric Assembly of Aromatic Rings To Produce Tetra-ortho-Substituted Axially Chiral Biaryl Phosphorus Compounds
  作者：Goushi Nishida、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200700064

  日期：2007.5.18
• Novel Stereo‐Induction Pattern in Pudovik Addition/<i>Phospha</i>‐Brook Rearrangement Towards Chiral Trisubstituted Allenes
  作者：Jia‐Yan Zheng、Fan Wang、Yan Zhang、Zheng Zheng、Jia‐Hong Wu、Xiaoyu Ren、Zhishan Su、Wenchuan Chen、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202403707

  日期：——

  developed to synthesize axially chiral phosphorus allenes through a PPS-catalyzed asymmetric Pudovik addition followed by phospha-Brook rearrangement. Mechanistic experiments have demonstrated that the enantio-determining step is the 1,2-addition, with the subsequent rearrangement undergoing a central-to-axial chirality transfer.

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过 PPS 催化的不对称 Pudovik 加成，然后进行磷-布鲁克重排来合成轴向手性磷丙二烯。机理实验表明，对映体决定步骤是 1,2-加成，随后的重排经历中心到轴的手性转移。