1-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxynaphthalene | 77295-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1,1-Dibrom-2-(2-methoxy-1-naphthyl)ethylen；1-(2,2-dibromovinyl)-2-methoxynaphthalene；1-(2,2-dibromo-vinyl)-2-methoxy-naphthalene；1-(2,2-Dibromoethenyl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 77295-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O
• 分子量: 342.03
• InChiKey: VRTOSHFHZKUODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  403.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxynaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-乙炔基-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  杜瓦苯合成和重排成联芳基化合物：旋转开环的实验证据

  摘要：

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700916
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2',2'-dibromovinyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/71750

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 4-Aryl α-Carbolines via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Rui Ma、Xiaoxue Wang、Qiaoyu Zhang、Lei Chen、Jian Gao、Jie Feng、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01221

  日期：2021.6.4

  functional theory calculations were also conducted to illuminate the key factors for controlling the origin of the enantioselectivity. This strategy not only provides an efficient pathway to access axially chiral α-carboline atropisomers but also offers a novel catalytic enantioselective mode for the construction of axially chiral heterobiaryls by using NHC-bound alkynyl acylazoliums.

  轴向手性 4-芳基 α-咔啉骨架的第一个催化不对称结构是通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 4-硝基苯基 3-芳基丙炔酸酯与 2-磺酰氨基二氢吲哚的 atroposelective 形式 [3 + 3] 环化完成的。标题化合物的合成效用已通过各种后期结构修改得到证明。还进行了密度泛函理论计算，以阐明控制对映选择性起源的关键因素。该策略不仅提供了获得轴向手性 α-咔啉阻转异构体的有效途径，而且还提供了一种新型催化对映选择性模式，用于通过使用 NHC 结合的炔基酰基唑鎓构建轴向手性杂联芳基。
• Atroposelective Synthesis of Triaryl α‐Pyranones with 1,2‐Diaxes by N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Simiao Zhang、Xiaoxue Wang、Li‐Li Han、Jibin Li、Zheng Liang、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1002/anie.202212005

  日期：2022.12.23

  The single-step atroposelective construction of triaryl α-pyranones with stereogenic 1,2-diaxes was accomplished by NHC organocatalysis. The structure of the substrates and the catalytic system play a critical role in the success of this protocol. DFT calculations were performed to rationalize the origin of the high stereoselectivity.

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。
• <i>o</i> ‐Quinodimethane Atropisomers: Enantioselective Synthesis and Stereospecific Transformation
  作者：Jianyang Dong、Andreas Ostertag、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.202212627

  日期：2022.12.12

  The enantioselective synthesis of atropisomeric o-quinodimethanes and their viability for highly stereoselective transformations are described. o-Quinodimethane precursors were readily accessible by an intramolecular [2+2+2] cycloaddition of triyne substrates and the in situ generated o-quinodimethane atropisomers were converted in highly stereospecific Diels–Alder reactions at elevated temperature

  介绍了阻转异构o-喹啉二甲烷的对映选择性合成及其在高度立体选择性转化中的可行性。o-喹啉二甲烷前体很容易通过三炔底物的分子内 [2+2+2] 环加成反应获得，并且原位生成的o-喹啉二甲烷阻转异构体在高温下以高达 96 : 4 er 的高度立体特异性 Diels-Alder 反应转化
• Copper Sulfate-Pentahydrate-1,10-Phenanthroline Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides. Synthesis of Heteroaromatic Amine Substituted Ynamides
  作者：Yanshi Zhang、Richard P. Hsung、Michael R. Tracey、Kimberly C. M. Kurtz、Eymi L. Vera

  DOI：10.1021/ol049827e

  日期：2004.4.1

  A practical cross-coupling of amides with alkynyl bromides using catalytic CuSO(4)(.)5H(2)O and 1,10-phenanthroline is described here. This catalytic protocol is more environmentally friendly than the use of CuCN or copper halides and provides a general entry for syntheses of ynamides including various new sulfonyl and heteroaromatic amine substituted ynamides. Given the interest in ynamides, this N-alkynylation of amides should be significant for the future of ynamides in organic synthesis.