1-乙炔基-2-甲氧基-5-硝基苯 | 77123-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-甲氧基-5-硝基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-methoxy-5-nitrobenzene
• 英文别名: 2-ethynyl-1-methoxy-4-nitrobenzene；2-Methoxy-5-nitrophenylacetylene
• CAS: 77123-62-7
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD11656154
• 分子量: 177.159
• InChiKey: CBPBUPVYLMUBQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲氧基-5-硝基苯 在 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到5-硝基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  实用的，模块化的和一般的通过金催化的分子间炔烃氧化策略合成3-香豆酮的方法

  摘要：

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201403032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟硝基苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 26.0h， 生成 1-乙炔基-2-甲氧基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a015

文献信息

• Halogen-Mediated Cascade Cyclization Reaction of Aryldiynes to Indeno[1,2-<i>c</i>]chromene Derivatives
  作者：Chin-Chau Chen、Man-Yun Wu、Hsing-Yin Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00538

  日期：2017.6.16

  halogenated indeno[1,2-c]chromene derivatives is described. Treatment of aryldiynes 1 with one equivalent of iodine gave iodinated indeno[1,2-c]chromenes 3 in good chemical yields. When two equivalents of iodine were employed into the reaction mixture, dimer 9 was obtained as the major products. On the other hand, reaction of two equivalents of CuBr2 with compounds 1 gave the brominated indeno[1,2-c]chromenes

  描述了芳基二炔的卤素介导的环化反应以产生卤化的茚并[1,2- c ]亚甲基衍生物。用一当量的碘处理芳基二炔1可以得到良好的化学收率的碘化茚并[1,2- c ]苯二酮3。当将两当量的碘用于反应混合物中时，获得二聚体9作为主要产物。在另一方面，溴化亚铜的两个当量的反应2用化合物1，得到溴化茚并[1,2- c ^ ]苯并吡喃4。为了了解取代基如何影响环化途径，对含甲氧基，羧基，氨基和硫化物取代基的分子进行了碘介导的环化反应的DFT计算。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Masse Craig E.

  公开号：US20090269354A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to novel quinazoline derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by inhibiting cell surface tyrosine receptor kinases.

  本发明涉及新型喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含该化合物的组合物以及使用这种组合物治疗通过抑制细胞表面酪氨酸受体激酶有益地治疗疾病和状况的方法。
• AUSTIN W. B.; BILOW N.; KELLEGHAN W. J.; LAW K. S. Y., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2280-2286
  作者：AUSTIN W. B.、 BILOW N.、 KELLEGHAN W. J.、 LAW K. S. Y.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009121042A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  This invention relates to novel quinazoline derivatives, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by inhibiting cell surface tyrosine receptor kinases.
• Practical, Modular, and General Synthesis of 3-Coumaranones through Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation Strategy
  作者：Chao Shu、Rongfu Liu、Shuang Liu、Jian-Qiao Li、Yong-Fei Yu、Qiao He、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201403032

  日期：2015.1

  A gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation for the preparation of 3‐coumaranones has been developed. Using 8‐isopropylquinoline N‐oxides as oxidants, the reactions of o‐ethynylanisoles afford versatile 3‐coumaranones in moderate to good isolated yields. The synthetic utility of this chemistry is also indicated by the synthesis of the natural product sulfuretin.

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。