2-methoxy-1-(phenylethynyl)naphthalene | 78594-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-1-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 78594-16-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: SPGVYKUGVDFETG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(phenylethynyl)naphthalene 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 C₄₉H₄₆N₂O₆ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/Retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04759
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-1-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Diarylacetylenes via Cyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29417

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Sonogashira Reaction via Decarboxylative Bromination
  作者：Quandi Jiang、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00772

  日期：2018.4.20

  The decarboxylative alkynylation of (hetero)aryl carboxylic acids with terminal alkynes has been achieved by using a Pd(PPh3)4/PCy3 catalyst. This Pd-catalyzed method exhibits good functional group tolerance for both coupling partners and enables chemical modification of complex molecules. The establishment of this decarboxylative alkynylation reaction is attributed to the discovery of a highly selective

  通过使用Pd（PPh 3）4 / PCy 3催化剂，已实现了（杂）芳基羧酸与末端炔烃的脱羧烷基化反应。这种Pd催化的方法对两个偶合伙伴均具有良好的官能团耐受性，并且能够对复杂分子进行化学修饰。该脱羧炔基反应的建立归因于发现了（杂）芳基羧酸与NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）的高选择性脱羧溴化。
• Pd/tetraphosphine catalytic system for Cu-free Sonogashira reaction “on water”
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Chun-chun Zhang、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c3cy00831b

  日期：——

  An efficient copper-free Sonogashira coupling reaction was performed on water at 100 °C with N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (1) as a ligand, [Pd(η3-C3H5)Cl]2 as a catalyst precursor and K3PO4 as a base. Both aryl and heteroaryl halides were successfully alkynylated in this system, and a high turnover number (TON) up to 860 000 was obtained with a catalyst loading as low

  一种有效的铜-自由Sonogashira偶联反应在水，在100℃下用进行Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（二苯基膦基）吡啶-2,6-二胺（1），其为配体，[将Pd（η 3 -C 3 H 5）Cl] 2作为催化剂前体，K 3 PO 4作为碱。芳基卤化物和杂芳基卤化物都在该系统中成功进行炔基化，并且在催化剂负载量低至1 ppm的情况下获得了高达860 000的高周转率（TON）。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Atroposelective Synthesis of Biaryls by C−H Activation and Intermolecular Coupling with Sterically Hindered Alkynes
  作者：Fen Wang、Zisong Qi、Yuxia Zhao、Shuailei Zhai、Guangfan Zheng、Ruijie Mi、Zhiyan Huang、Xiaolin Zhu、Xiaoming He、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202002208

  日期：2020.8.3

  the alkyne in redox‐neutral annulation with benzamides, with alkyne insertion being stereodetermining. The reaction accommodates both benzamides and heteroaryl carboxamides and proceeds in excellent regioselectivity (if applicable) and enantioselectivities (average 91.8 % ee ). An enantiomerically and diastereomerically pure rhodacyclic complex was prepared and offers insight into enantiomeric control

  本文报道的是二芳基NH的atroposelective合成异喹诺酮由铑III催化的苯甲酰胺的C-H活化和分子间[4 + 2]环为2-取代的1- alkynylnaphthalenes范围广阔，以及空间位阻，对称diarylacetylenes。轴向手性是基于炔在氧化还原中性与苯甲酰胺的动力学动力学转化基础上构造的，炔的插入是立体确定的。该反应同时包含苯甲酰胺和杂芳基羧酰胺，并具有出色的区域选择性（如适用）和对映选择性（平均ee为91.8％））。制备了对映体和非对映体纯的rhodocyclic复合物，可以深入了解偶联系统的对映体控制，其中酰胺导向基团与炔烃底物之间的空间相互作用决定了区域和对映体的选择性。
• Arylation of Terminal Alkynes: Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling for the Construction of C(sp)–C(sp²) Bonds
  作者：Mingxing Ye、Mengyuan Hou、Yahao Wang、Xingxing Ma、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00586

  日期：2023.3.17

  Sonogashira reactions, a transition-metal-free version of the arylation of terminal alkynes is elusive. Herein, we report an efficient transition-metal-free Sonogashira-type coupling reaction for the one-pot arylation of alkynes to construct C(sp)–C(sp2) bonds from a tetracoordinate boron intermediate with NIS as a mediator. With its high efficiency, wide substrate range, and good functional group tolerance

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。
• “Nok”: A Phytosterol-Based Amphiphile Enabling Transition-Metal-Catalyzed Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Piyatida Klumphu、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo401744b

  日期：2014.2.7

  The third-generation designer amphiphile/surfactant, "Nok" (i.e., SPGS-550-M; beta-sitosterol methoxypolyethyleneglycol succinate), soon to be commercially available from Aldrich, can be prepared in two steps using an abundant plant feedstock and beta-sitosterol, together with succinic anhydride and PEG-550-M. Upon dissolution in water, it forms nanomicelles that serve as nanoreactors, which can be characterized by both cryo-TEM and dynamic light scattering analyses. Several transition-metal-catalyzed reactions have been run under micellar conditions to evaluate this surfactant relative to results obtained in nanoparticles composed of TPGS-750-M (i.e., a second-generation surfactant). It is shown that Nok usually affords yields that are, in general, as good or better than those typically obtained with TPGS-750-M, and yet is far less costly.