(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid phenyl ester | 1215224-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 1215224-41-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: TVFNLMREKNVRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid phenyl ester 、 四苯基环戊二烯酮 以 二苯醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-methoxy-1-[2-(phenoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetraphenylphenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用 Dielsâ????Alder Cycloaddition 和内芳基乙炔合成功能化的阻转异构联芳基化合物

  摘要：

  四环酮和官能化的内部芳基乙炔的 Diels-Alder 环加成反应以良好到优异的产率获得了许多庞大的阻转异构联芳基化合物。合成方便，无需繁琐的后处理和纯化程序即可得到纯的联芳基化合物。示例性地，阻转异构体已通过非对映异构体以容易且有效的方式拆分以产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901080
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲氧基萘 、 氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Dielsâ????Alder Cycloaddition 和内芳基乙炔合成功能化的阻转异构联芳基化合物

  摘要：

  四环酮和官能化的内部芳基乙炔的 Diels-Alder 环加成反应以良好到优异的产率获得了许多庞大的阻转异构联芳基化合物。合成方便，无需繁琐的后处理和纯化程序即可得到纯的联芳基化合物。示例性地，阻转异构体已通过非对映异构体以容易且有效的方式拆分以产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901080

文献信息

• Catalytic Atropenantioselective Heteroannulation between Isocyanoacetates and Alkynyl Ketones: Synthesis of Enantioenriched Axially Chiral 3-Arylpyrroles
  作者：Sheng-Cai Zheng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812654

  日期：2019.1.28

  We report herein the first examples of catalytic enantioselective synthesis of axially chiral 3‐arylpyrroles. Reaction of α‐isocyanoacetates with β‐aryl‐α,β‐alkynic ketones in the presence of silver oxide and a phosphine ligand derived from Cinchona alkaloid occurred chemoselectively to afford enantioenriched 3‐arylpyrroles in high yields with excellent enantiomeric excesses. The pyrrole ring was constructed

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。
• Use of the Diels–Alder Cycloaddition of Tetracyclone and Internal Aryl Acetylenes for the Synthesis of Functionalized Atrop­isomeric Biaryls
  作者：Marko Hapke、Andrey Gutnov、Nico Weding、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Christian Benkhäuser-Schunk、Barbara Heller

  DOI：10.1002/ejoc.200901080

  日期：2010.1

  The Diels–Alder cycloaddition reaction of tetracyclone and functionalized, internal aryl acetylenes gave access to a number of bulky atropisomeric biaryls in good to excellent yield. The synthesis is convenient and yields the pure biaryls without tedious work-up and purification procedures. Exemplarily the atropisomers have been resolved via the diastereomers in an easy and efficient manner to yield

  四环酮和官能化的内部芳基乙炔的 Diels-Alder 环加成反应以良好到优异的产率获得了许多庞大的阻转异构联芳基化合物。合成方便，无需繁琐的后处理和纯化程序即可得到纯的联芳基化合物。示例性地，阻转异构体已通过非对映异构体以容易且有效的方式拆分以产生对映异构体。