ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-2-enoate | 107124-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-2-enoate
• CAS: 107124-82-3
• 化学式: C₁₃H₇F₁₇O₂
• 分子量: 518.17
• InChiKey: WHSVWLZXDIMBRF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-2-enoate 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和再活化全氟烷基-3烷基硫基-3丙烯酸二乙酯：噻吩及β-硫代酸酯全氟烷基

  摘要：

  研究了硫醇与全氟烷基化的α，β-不饱和化合物（3-F-烷基丙酸乙酯1和3-F-烷基丙酸乙酯2）的作用，并报道了加合物的反应性。单加成物Ž和Ë通过与硫醇的作用形成1中明确地识别出由19 F-NMR。除了预期的烯烃Z和E，1与巯基乙酸乙酯的反应还导致2-F-烷基-4-羟基-3-噻吩羧酸乙酯7。3-F-烷基-3-（甲氧基羰基甲硫基）乙基丙烯酸酯Z在碱性介质中的环化，得到5-F-烷基-3-羟基-2-噻吩基-羧酸甲酯8，而在类似条件下，乙基3-F-烷基- 3-（甲氧基羰基乙硫基）丙酸酯生成3-F-烷基-3-巯基丙酸乙酯，作为在全氟烷基化链的α-碳上带有硫原子的β-硫代氧酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87467-6
• 作为产物：
  描述：

  3-F-octylpropynoate d'ethyle 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成和再活化全氟烷基-3烷基硫基-3丙烯酸二乙酯：噻吩及β-硫代酸酯全氟烷基

  摘要：

  研究了硫醇与全氟烷基化的α，β-不饱和化合物（3-F-烷基丙酸乙酯1和3-F-烷基丙酸乙酯2）的作用，并报道了加合物的反应性。单加成物Ž和Ë通过与硫醇的作用形成1中明确地识别出由19 F-NMR。除了预期的烯烃Z和E，1与巯基乙酸乙酯的反应还导致2-F-烷基-4-羟基-3-噻吩羧酸乙酯7。3-F-烷基-3-（甲氧基羰基甲硫基）乙基丙烯酸酯Z在碱性介质中的环化，得到5-F-烷基-3-羟基-2-噻吩基-羧酸甲酯8，而在类似条件下，乙基3-F-烷基- 3-（甲氧基羰基乙硫基）丙酸酯生成3-F-烷基-3-巯基丙酸乙酯，作为在全氟烷基化链的α-碳上带有硫原子的β-硫代氧酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87467-6

文献信息

• Direct hydroperfluoroalkylation of ethyl propiolate with perfluoroalkyl iodides and bromides by a Co/Zn bimetal redox system
  作者：Chang-Ming Hu、Yao-Ling Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81261-0

  日期：1991.11

  The addition of perfluoroalkyl halides RfX (1) (X=I, Br) to ethyl propiolate (2) has been performed smoothly with zinc powder and a catalytic amount of bromo(pyridine)cobaloxime(III) (3) in ethanol. The product (4) was a mixture of Z- and E-isomers, with the former predominating.

  用锌粉和在乙醇中催化量的溴（吡啶）钴氧肟（III）（3）平稳地将全氟烷基卤化物R f X（1）（X = I，Br）添加到丙酸乙酯（2）中。产物（4）是Z-和E-异构体的混合物，其中前者占主导地位。
• CHAUVIN, A.;GREINER, J.;PASTOR, R.;CAMBON, A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 663-668
  作者：CHAUVIN, A.、GREINER, J.、PASTOR, R.、CAMBON, A.

  DOI：——

  日期：——