3-(prop-1-en-2-yl)pyridine | 15825-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-isopropenyl-pyridine；3-Isopropenyl-pyridin；3-prop-1-en-2-ylpyridine
• CAS: 15825-89-5
• 化学式: C₈H₉N
• mdl: MFCD13175169
• 分子量: 119.166
• InChiKey: WWDWPSQOAUMNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-1-en-2-yl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以323 mg的产率得到3-isopropylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列结构多样的MB327衍生物的合成及其在烟碱乙酰胆碱受体上的亲和特性

  摘要：

  合成了一系列新的30种对称双吡啶鎓和相关的N-杂芳族双季铵盐与丙烷-1,3-二基连接基，并表征了它们在加利福尼亚鱼雷的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）MB327结合位点的结合亲和力。靶向此结合位点的化合物对于研究针对有机磷酸酯中毒的新型解毒剂特别感兴趣，因为其具有治疗活性，可被4-叔丁基取代的双吡啶鎓盐MB327以前被鉴定为nAChR再敏化剂。通过新开发的方法可以有效地获得目标化合物，该方法可以使具有多种官能团的空间受阻或电子失活的杂环进行N烷基化。使用最近开发的基于质谱（MS）的结合测定法测定对nAChR处MB327结合位点的结合亲和力，结果表明几种化合物的亲和力与MB327相似（p K i = 4.73±0.03）。值得注意的是，发现新制备的亲脂性4-叔丁基-3-苯基取代的双吡啶鎓盐PTM0022（3 h）具有明显更高的结合亲和力，p Ki值为5.16±0.07，代表在开发更有效的nAChR再敏化剂方面取得了可观的进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800325
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 甲基碘化镁 、 乙醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(prop-1-en-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Monomers and Polymers. V. Vinylpyridines and Vinylquinolines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a020

文献信息

• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Photo-induced oxidative cleavage of C–C double bonds for the synthesis of biaryl methanone <i>via</i> CeCl₃ catalysis
  作者：Pan Xie、Cheng Xue、Dongdong Du、SanShan Shi

  DOI：10.1039/d1ob01002f

  日期：——

  A synergistic Ce/ROH catalytic mechanism is also proposed based on the experimental observations. This protocol should be the first successful Ce-catalyzed photooxidation reaction of olefins with air as the oxidant, which would provide inspiration for the development of novel Ce-catalyzed photochemical synthesis processes.

  开发了一种 Ce 催化的策略，通过在室温下光氧化裂解 C-C 双键来生产联芳基甲酮。该反应在空气下进行，表现出高活性和官能团耐受性。基于实验观察，还提出了协同的 Ce/ROH 催化机制。该协议应该是第一个成功的 Ce 催化烯烃以空气为氧化剂的光氧化反应，这将为开发新型 Ce 催化光化学合成工艺提供灵感。
• Iron-catalyzed sulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob01119c

  日期：——

  Generation of sulfonyl radicals from sulfonylhydrazides has been achieved in the presence of a non-toxic iron catalyst and oxygen. The intermolecular addition of resultant sulfonyl radicals to alkenes affords β-hydroxysulfone compounds.

  在无毒的铁催化剂和氧气的存在下已经实现了从磺酰肼生成磺酰基的步骤。所得磺酰基基团的分子间加成反应得到β-​​羟基砜化合物。