2-溴-6-吡啶-3-基吡啶 | 106047-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-吡啶-3-基吡啶
• 中文别名: 6-溴-2,3'-联吡啶
• 英文名称: 6-bromo-2,3'-bipyridine
• 英文别名: 2-bromo-6-pyridin-3-ylpyridine
• CAS: 106047-28-3
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: LKCXTRCHSSUWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度控制在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-吡啶-3-基吡啶 、 2-氨基-4-硝基甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-nitro-2-[2-(pyridin-3-yl)pyridin-6-ylamino]benzene
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1533304B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-溴-6-吡啶-3-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl(4-pyridyl)borane.

  摘要：

  一种方便的方法通过钯催化的交叉偶联反应，将二乙基(4-吡啶基)硼烷与芳基和杂芳基卤化物结合，制备4-芳基和4-杂芳基吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4755

文献信息

• 융합된 플루오란텐 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR20160038310A

  公开（公告）日：2016-04-07

  하기 화학식 1로 표시되는 융합된 플루오란텐 유도체가 제공된다. [화학식 1] [상기 화학식 1에서 각 치환기들의 정의는 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.]

  提供了被标记为化学式1的融合的氟醌衍生物。[化学式1] [上述化学式1中，各取代基的定义如同在发明的详细说明中所定义的。]
• Synthesis of Bis-heteroaryls Using Grignard Reagents and Pyridylsulfonium Salts
  作者：Alexandra M. Horan、Vincent K. Duong、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03379

  日期：2021.12.3

  reported ligand-coupling reactions of Grignard reagents with pyridylsulfonium salts. The method has wide functional group tolerance and enables the formation of bis-heterocycle linkages, including 2,4′-, 2,3′-, and 2,2′-bipyridines, as well as pyridines linked to pyrimidines, pyrazines, isoxazoles, and benzothiophenes. The methodology was successfully applied to the synthesis of the natural products caerulomycin

  本文报道了格氏试剂与吡啶基锍盐的配体偶联反应。该方法具有广泛的官能团耐受性，能够形成双杂环键，包括 2,4'-、2,3'-和 2,2'-联吡啶，以及与嘧啶、吡嗪、异恶唑连接的吡啶，和苯并噻吩。该方法成功地应用于天然产物 caerulomycin A 和 E 的合成。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• A Facile Synthetic Approach to the Preparation of 3-Pyridyl Derivatives: Preparations and Coupling Reactions of 3-Pyridylzinc and Its Analogues
  作者：Reuben Rieke、Seung-Hoi Kim、Tim Slocum

  DOI：10.1055/s-0029-1217000

  日期：2009.11

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 3-pyridylzinc bromide has been demonstrated using Rieke zinc with 3-bromopyridine in the presence of a catalytic amount of lithium chloride. A variety of different electrophiles have been coupled to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields. Also, this methodology has been expanded to the preparation of the corresponding

  已经证明在催化量的氯化锂的存在下，使用里克锌和3-溴吡啶，可以直接合成3-吡啶基溴化锌的简便合成方法。已经将多种不同的亲电试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。同样，该方法已扩展到制备3-溴吡啶类似物的相应有机锌试剂。 3-吡啶基溴化锌-偶联反应-杂环衍生物
• Development of Gleevec Analogues for Reducing Production of β-Amyloid Peptides through Shifting β-Cleavage of Amyloid Precursor Proteins
  作者：Weilin Sun、William J. Netzer、Anjana Sinha、Katherina Gindinova、Emily Chang、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b02007

  日期：2019.3.28

  Imatinib mesylate, 1a, inhibits production of β-amyloid (Aβ) peptides both in cells and in animal models. It reduces both the β-secretase and γ-secretase cleavages of the amyloid precursor protein (APP) and mediates a synergistic effect, when combined with a β-secretase inhibitor, BACE IV. Toward developing more potent brain-permeable leads, we have synthesized and evaluated over 75 1a-analogues. Several

  甲磺酸伊马替尼1a在细胞和动物模型中均抑制β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的产生。当与β-分泌酶抑制剂BACE IV组合使用时，它可以减少淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的β-分泌酶和γ-分泌酶裂解，并发挥协同作用。为了开发更有效的透脑线索，我们已经合成和评估了75多个1a类似物。包括2a-b和3a-c在内的几种化合物抑制了Aβ肽的产生，并改善了细胞的活性。这些化合物与1a类似地影响APP的β-分泌酶裂解。当对5个月大的雌性小鼠给药（100mg / kg，每天两次经口强饲法）5天时，化合物2a显着降低了Aβ42肽的产生。化合物2a与BACE IV的组合也可降低细胞中的Aβ水平，超过两种化合物的累加效果。这些结果为使用1a类似物开发治疗阿尔茨海默氏病的方法开辟了新途径。