N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>succinimide | 39662-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>succinimide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]succinimide；1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 39662-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: KDLHAMOZOSTSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>succinimide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10b-Butyl-8,9-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰亚胺与有机锂试剂的反应中的金属化与亲核加成。通过N-酰基亚胺鎓离子和Parham型环化反应可轻松获得异喹啉衍生物。

  摘要：

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，

  DOI：

  10.1021/jo962155o
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>succinimide
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷对锌催化的环状酰亚胺的选择性还原：ω-羟基内酰胺的合成

  摘要：

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400961

文献信息

• A Highly Active System for the Metal-Free Aerobic Photocyanation of Tertiary Amines with Visible Light: Application to the Synthesis of Tetraponerines and Crispine A
  作者：Julio Cesar Orejarena Pacheco、Alexander Lipp、Alexander M. Nauth、Fabian Acke、Jule-Philipp Dietz、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201504845

  日期：2016.4.4

  A highly efficient metal‐free catalytic system for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible light is reported. The use of air as terminal oxidant offers an improved safety profile compared with pure oxygen, the used compact fluorescent lamp (CFL) light sources are highly economical, and no halogenated solvents are required. This system not only proves to be effective for a wide variety

  报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料有史以来最低的催化剂负载量（0.00001 mol％或0.1 ppm）。对获得的α-氨基腈进行了Bruylants反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。
• Tandem carbophilic addition-N-acyliminium ion cyclization for the synthesis of functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolones: Key intermediates for the preparation of Erythrina-type alkaloids
  作者：Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01745-5

  日期：1996.10

  3-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propyllithium 11, followed by desilylation and subsequent retro-Diels-Alder reaction affords the α,β-unsaturated pyrroloisoquinolone 9b, immediate precursor of Erythrina-type alkaloids.

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成反应-N-苯乙基乙基琥珀酰亚胺3的N-酰基酰亚胺离子环化反应可高产率产生吡咯并[2,1-a]异喹诺酮1，并可能通过改变有机锂来改变C-10b处的取代基。于这种方法的应用顺-norbor -5-烯-2,3-二羧酰亚胺7使用官能化有机锂试剂中，3-（2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷-2-基）丙基11，随后脱甲硅烷基然后进行逆Diels-Alder逆反应，得到α，β-不饱和吡咯并异喹诺酮9b，Erythrina型生物碱的直接前体。
• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。
• 1,3-Bis(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-Iminium Salts: Reactions with Alkoxybenzenes and Anilines
  作者：Gerhard Maas、Michael Keim、Medina Jasarevic、Ines Miller

  DOI：10.1055/a-1681-4823

  日期：2022.3

  1,3-Bis(trifluoromethyl)prop-2-ene 1-iminium triflate salts were prepared for the first time and some synthetic applications as 1,3-biselectrophilic building blocks were established. They were found to react with dimethoxybenzenes or methylene-1,2-dioxybenzenes to furnish vinylogous trifluoroacetylation products (4-aryl-1,1,1,5,5,5-hexafluoropent-3-en-2-ones) and 1-dialkylamino-1,3-bis(trifluoromethyl)-1H-indenes

  首次制备了 1,3-双（三氟甲基）丙-2-烯 1-亚胺三氟甲磺酸盐，并建立了一些作为 1,3-双亲电结构单元的合成应用。发现它们与二甲氧基苯或亚甲基-1,2-二氧基苯反应以提供乙烯基三氟乙酰化产物（4-芳基-1,1,1,5,5,5-六氟戊-3-en-2-ones）和1-二烷基氨基-1,3-双(三氟甲基)-1H-茚。与苯胺和环取代的苯胺一起形成 2,4-双（三氟甲基）喹啉。还报道了一种不寻常的 4H-吡喃，形式上是 N,N-二甲基-1,3-双(三氟甲基)prop-2-en-1-iminium 离子及其烯胺酮前体的缩合产物。
• Synthesis of bis-Tetrahydroisoquinolines Based on Homoveratrylamine and Several Dibasic Acids. 4. Reaction with Malonic and Succinic Acids
  作者：A. Sh. Saidov、K. K. Turgunov、M. G. Levkovich、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-015-1268-x

  日期：2015.3

  Bischler–Napieralski cyclization of amides synthesized from homoveratrylamine and malonic and succinic acids produced N-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)-succinimide, 1,1-bis-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methane, cleavage products, and several intermediates, the structures of which were confirmed using IR and NMR spectral data and x-ray crystal structure analysis.

  对由高藜芦胺和丙二酸及琥珀酸合成的酰胺进行 Bischler-Napieralski 环化反应，生成了 N-(3,4-二甲氧基-β-苯基乙基)-丁二酰亚胺、1,1-双-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)甲烷、裂解产物和几种中间体，并利用红外光谱、核磁共振光谱数据和 X 射线晶体结构分析确认了这些中间体的结构。