4,6-dihydro-cyclopenta[b]thiophen-5-one | 33449-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,6-dihydro-cyclopenta[b]thiophen-5-one
• 英文别名: 4,6-dihydro-5H-cyclopenta[b]thiophen-5-one；4,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-5-one
• CAS: 33449-51-3
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: YZHJXUXNBDAPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydro-cyclopenta[b]thiophen-5-one 、 Rochelle's salt 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.61 g (94%)的产率得到5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials

  摘要：

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20020049223A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 rhodium(II) acetate dimer 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dihydro-cyclopenta[b]thiophen-5-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩分子内类胡萝卜素的插入：1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮与1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮的反应

  摘要：

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01131-3

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004022554A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A compound of formula (1), wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl- group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(AIk2)nR4 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and AIk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R4 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; A is an optionally substituted cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group optionally fused to an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R5, which may be attached to any available C or N atom present in the cycloaliphatic or heterocycloaliphatic, or where fused, aryl or heteroaryl group, is a group -(AIk3)tL2(AIk4)vR6 in which t and v, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and AIk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  式（1）的化合物，其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂族或环烷基-烷基基团；R2是可选择取代的杂芳基团或一个-CN基团；R3是一个组-(Alk1)mL1(AIk2)nR4，其中m和n，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk1和AIk2，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L1是一个共价键或连接原子或基团，R4是氢原子或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；A是一个可选择取代的环脂族或杂环脂族基团，可选择与一个可选择取代的芳基或杂芳基团融合；R5，可以连接到环脂族或杂环脂族中任何可用的C或N原子，或者融合的芳基或杂芳基团，是一个组-(AIk3)tL2(AIk4)vR6，其中t和v，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk3和AIk4，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L2是一个共价键或连接原子或基团，R6是氢原子或卤素原子或一个-CN基团或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；以及其盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的有效抑制剂。
• Novel 7-methoxy-6-oxazol-5-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones as IMPDH inhibitors
  作者：Helen L. Birch、George M. Buckley、Natasha Davies、Hazel J. Dyke、Elizabeth J. Frost、Philip J. Gilbert、Duncan R. Hannah、Alan F. Haughan、Michael J. Madigan、Trevor Morgan、William R. Pitt、Andrew J. Ratcliffe、Nicholas C. Ray、Marianna D. Richard、Andrew Sharpe、Alicia J. Taylor、Justine M. Whitworth、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.108

  日期：2005.12

  The synthesis and biological activity of a novel series of 7-methoxy-6-oxazol-5-y1-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones are described. Some of these compounds were found to be potent inhibitors of inosine 5'-monophosphate dehydrogenase type 11 (IMPDH II). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• Intramolecular carbenoid insertions into thiophene: Reactions of 1-diazo-3-(2-thienyl)-2-propanone and 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone
  作者：Christopher S. Frampton、David L. Pole、Kelvin Yong、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01131-3

  日期：1997.7

  cyclopropanation followed by acid-catalyzed ring opening and tautomerization to yield 5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiopen-5-one. Under the same conditions, however, the isomeric 1-diazo-3-(3-thienyl)-2-propanone generates a cyclopropane intermediate which undergoes [4+2] cycloreversion, isomerization and Diels-Alder dimerization to give a complex spiro-disulphide. While the 2-substituted thiophene behaves like

  用催化乙酸铑（II）处理1-重氮-3-（2-噻吩基）-2-丙酮可导致环丙烷化，然后进行酸催化的开环和互变异构反应，得到5,6-二氢-4 H-环戊基[ b ] thiopen-5-one。然而，在相同条件下，异构体1-重氮-3-（3-噻吩基）-2-丙酮生成环丙烷中间体，该中间体经历[4 + 2]环还原，异构化和Diels-Alder二聚化，生成复杂的螺二硫键。虽然2-取代的噻吩的行为类似于噻吩基系列的其他同源成员，但异构的3-取代的噻吩经历了以前类似呋喃基化合物所见的化学反应。讨论了对由PM3级别的初步分子建模提供的机制基础的见解。