1-naphthaldehyde hydrazone | 16430-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthaldehyde hydrazone
• 英文别名: [(Naphthalen-1-yl)methylidene]hydrazine；naphthalen-1-ylmethylidenehydrazine
• CAS: 16430-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: KOFMRKRCOBJBNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthaldehyde hydrazone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氰基萘
  参考文献：
  名称：

  使用固体负载的肼将醛完全转化为腈

  摘要：

  聚合物负载的肼试剂已被应用于将一系列醛类转化为腈类，为组合化学程序提供了一条清洁、有效的途径，以构建更加多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25333
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-naphthaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过体外追踪稻根组织中的内生细菌来 调节可选择性识别Ag +的嗪衍生物†

  摘要：

  已经制备了几种嗪衍生物，并通过光谱和单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。他们中的两个，即。萘基（A10）和蒽基（A11）在含水甲醇中存在Ag +时显示出荧光增强作用。此外，A11可以有效地跟踪Ag +体外内生细菌感染的水稻根组织。实验结果已通过理论DFT计算得到证实。

  DOI：

  10.1039/c6dt03117j

文献信息

• Formal [3 + 3] Cycloaddition Reactions between Electron-Deficient Cyclopropenes and Hydrazones: A Route to Alkyl 1,4,5,6-Tetrahydropyridazine-3-carboxylates
  作者：Hengrui Huo、Runa A、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03105

  日期：2019.2.15

  regioselective fashion and gave alkyl 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylates in high yields under mild basic conditions. Treatment of the annulation products with DDQ leads to the formation of functionalized pyridazine-3-carboxylates, analogues of nicotinic acid ester.

  开发了烷基2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸酯1和普通2之间的正式[3 + 3]环加成反应。该过程容易以非对映和区域选择性的方式进行，并在温和的碱性条件下以高收率得到了1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸烷基酯。用DDQ处理环状产物会导致形成功能化的哒嗪-3-羧酸盐（烟酸酯的类似物）。
• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。
• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Addition reactions of organic carbanion equivalents via hydrazones in water
  作者：Yi-Zhan Wang、Qi Liu、Liang Cheng、Song-Chen Yu、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131889

  日期：2021.1

  The addition of organometallic reagents to unsaturated bonds is one of the most powerful tools for carbon–carbon bond formations. Alkylation through organometallic reagents requires stoichiometric quantity of metal and tedious anhydrous operation in most cases. Here, we report “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones to Michael acceptors, carbonyls and imines in water. Under the catalysis of

  在不饱和键中添加有机金属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下，通过有机金属试剂进行烷基化需要化学计量的金属和繁琐的无水操作。在这里，我们报道了“的“ Michael酚”亲核加成反应到水中的迈克尔受体，羰基和亚胺。在钌（II）的催化下，加成反应可在纯水中进行，以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。
• Umpolung Addition of Aldehydes to Aryl Imines
  作者：Ning Chen、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201610578

  日期：2017.5.22

  acyl-based carbanion equivalents. We herein report an alternative strategy that is based on the use of aldehydes as alkyl carbanion equivalents in a reductive coupling with aryl imines. A wide array of secondary amines can be synthesized in moderate to high yields. This reaction is mediated by hydrazine and catalyzed by ruthenium(II) complexes, and it tolerates various functional groups, such as esters, amides

  合成胺的经典方法之一涉及通过烯醇酸酯化学或基于酰基的碳负离子等同物偶联羰基化合物和亚胺。我们在本文中报告了一种替代策略，该策略基于在与芳基亚胺的还原偶联中使用醛作为烷基碳负离子当量。可以以中等到高产率合成各种各样的仲胺。该反应由肼介导并由钌（II）配合物催化，并且它可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺和腈。