2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone | 857684-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one, 6,8-dichloro-9-(phenylsulfonyl)-；9-(benzenesulfonyl)-6,8-dichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 857684-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₅S
• 分子量: 349.191
• InChiKey: IXYPUJURRPAXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-thiocyanato-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with some ambident nucleophiles. Sterically loaded functionalized 6-azabicyclo[3.1.0]hex-5-enes

  摘要：

  2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与四氢呋喃中的叠氮化钠反应，得到预期的3-叠氮衍生物，该衍生物在氯仿中加热后转化为1,3-二氯-4,4-乙二氧基-6-氮杂双环-[3.1.0]己-5-烯-2-酮和3-氨基-2,5-二氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮。2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与硫氰酸钾的反应，根据条件不同，得到相应的3-硫氰酸酯衍生物或对称硫化物。用羟胺处理标题化合物，导致二氧戊环环打开，同时通过取代相邻sp2碳原子的氯形成肟。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0054-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-4,4-亚乙二氧基-3-苯基磺酰基-2-环戊烯酮的亲核取代和加成反应

  摘要：

  2,5-二氯-4,4-乙二氧基-3-苯磺酰基-2-环戊烯酮与丙二酸二乙酯钾盐反应，根据AdNE模式，取代双C=C键上的氯原子，而同一底物与烯丙基铜的反应则没有选择性，会遵循多种途径。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0202-2

文献信息

• New “sp 2 -bonded” carbanucleosides
  作者：N. A. Ivanova、A. G. Mustafin、F. G. Usmanova、S. P. Ivanov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428009020171

  日期：2009.2

  By reaction of 2,3-dichloro-, 2,3,5-trichloro-, 2,5-dichloro-3-phenylsulfonyl-, 2-chloro-3-phenylsulfonyl-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-ones with uracyl 3- and 2-uracyl derivatives were obtained of the corresponding chlorocyclopentenone.