2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone | 857684-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one, 6,8-dichloro-9-(phenylsulfonyl)-；9-(benzenesulfonyl)-6,8-dichloro-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 857684-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₅S
• 分子量: 349.191
• InChiKey: IXYPUJURRPAXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-thiocyanato-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with some ambident nucleophiles. Sterically loaded functionalized 6-azabicyclo[3.1.0]hex-5-enes

  摘要：

  2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与四氢呋喃中的叠氮化钠反应，得到预期的3-叠氮衍生物，该衍生物在氯仿中加热后转化为1,3-二氯-4,4-乙二氧基-6-氮杂双环-[3.1.0]己-5-烯-2-酮和3-氨基-2,5-二氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮。2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与硫氰酸钾的反应，根据条件不同，得到相应的3-硫氰酸酯衍生物或对称硫化物。用羟胺处理标题化合物，导致二氧戊环环打开，同时通过取代相邻sp2碳原子的氯形成肟。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0054-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfanyl-2-cyclopentenone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-4,4-亚乙二氧基-3-苯基磺酰基-2-环戊烯酮的亲核取代和加成反应

  摘要：

  2,5-二氯-4,4-乙二氧基-3-苯磺酰基-2-环戊烯酮与丙二酸二乙酯钾盐反应，根据AdNE模式，取代双C=C键上的氯原子，而同一底物与烯丙基铜的反应则没有选择性，会遵循多种途径。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0202-2

文献信息

• New “sp 2 -bonded” carbanucleosides
  作者：N. A. Ivanova、A. G. Mustafin、F. G. Usmanova、S. P. Ivanov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428009020171

  日期：2009.2

  By reaction of 2,3-dichloro-, 2,3,5-trichloro-, 2,5-dichloro-3-phenylsulfonyl-, 2-chloro-3-phenylsulfonyl-4,4-ethylenedioxycyclopent-2-en-1-ones with uracyl 3- and 2-uracyl derivatives were obtained of the corresponding chlorocyclopentenone.
• Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with some ambident nucleophiles. Sterically loaded functionalized 6-azabicyclo[3.1.0]hex-5-enes
  作者：G. A. Shavaleeva、N. A. Ivanova、F. G. Usmanova、R. R. Akhmetvaleev、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11178-005-0054-9

  日期：2004.10

  2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone reacted with sodium azide in tetrahydrofuran to give the expected 3-azido derivative which was converted into 1,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-6-azabicyclo-[3.1.0]hex-5-en-2-one and 3-amino-2,5-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone on heating in chloroform. The reaction of 2,3,5-trichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone with potassium thiocyanate, depending on the conditions, afforded the corresponding 3-thiocyanato derivative or symmetric sulfide. Treatment of the title compound with hydroxylamine resulted in opening of the dioxolane ring with simultaneous formation of oxime via replacement of chlorine at the neighboring sp 2-carbon atom.

  2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与四氢呋喃中的叠氮化钠反应，得到预期的3-叠氮衍生物，该衍生物在氯仿中加热后转化为1,3-二氯-4,4-乙二氧基-6-氮杂双环-[3.1.0]己-5-烯-2-酮和3-氨基-2,5-二氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮。2,3,5-三氯-4,4-乙二氧基-2-环戊烯酮与硫氰酸钾的反应，根据条件不同，得到相应的3-硫氰酸酯衍生物或对称硫化物。用羟胺处理标题化合物，导致二氧戊环环打开，同时通过取代相邻sp2碳原子的氯形成肟。
• 2,5-Dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone in Nucleophilic Substitution and Addition Reactions
  作者：N. A. Ivanova、F. G. Usmanova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s11178-005-0202-2

  日期：2005.4

  2,5-Dichloro-4,4-ethylenedioxy-3-phenylsulfonyl-2-cyclopentenone reacts with diethyl malonate potassium salt according to the AdNE pattern with replacement of chlorine atoms at the double C=C bond, while the reaction of the same substrate with allylcuprate is not selective, and it follows several pathways.

  2,5-二氯-4,4-乙二氧基-3-苯磺酰基-2-环戊烯酮与丙二酸二乙酯钾盐反应，根据AdNE模式，取代双C=C键上的氯原子，而同一底物与烯丙基铜的反应则没有选择性，会遵循多种途径。